Можно ли подать в суд на Управляющую Компании на ненадлежащее исполнение обязанностей, и взыскание ущерба с неё?

В суд, конечно, обратиться можно, но прежде нужно собрать необходимые документы.
Во-первых, обратитесь с заявлением в Управляющую компанию с требованием устранить протечку кровли. Сошлитесь на Постановление Госстроя 170, прил. 2 - срок устранения протечек кровли 1 сутки. Писать в 2-х экз и один с отметкой о приеме оставить себе. Образец заявления здесь https://krovlyakryshi.ru/obsluzhivanie/protekaet/zayavlenie-na-remont-kryshi-107
Далее пишите жалобу в областную ГосЖилИнспекцию (ГЖИ) и требуйте наказать начальника УК за бездействие, за неисполнение сроков, за антисанитарные условия, за ненадлежащее содержание Вашего дома. Одновременно пишите жалобы во все инстанции: местную Администрацию, Роспотребнадзор, Прокуратуру. Можно здесь http://roszkh.ru/ Чем активнее Вы будете толкать свою УК, тем быстрее получите сухой потолок.
Ущерб за залитую квартиру Вам обязана возместить УК. Для этого снова письменно (в 2-х экз) обратитесь в УК с просьбой составить акт о заливе квартиры из-за протечки кровли. Акт - это основной документ для суда. В нем должна быть указана ПРИЧИНА залива и перечислено все поврежденное имущество и отделка квартиры. Согласно п. 152 Постановления пр-ва 354, такой акт должен быть составлен в течение 12 часов с момента получения заявки. В случае, если акт не оформлен в срок, направляется жалоба в ГЖИ на бездействие УК.
Затем снова письменно (в 2-х экз) обратиться в УК с требованием возместить ущерб, а в случае отказа обращаетесь в суд.
Не забудьте написать досудебную Претензию (себе копию с отметкой) - это даст вам 50% штрафа с УК от отсуженной суммы. И право на возмещение морального вреда.
https://vseposhagam.ru/zaliv-kvartiry-sosedjami/
https://socpravo.ru/zaliv-kvartiry-pfkbd-rdfhnbhs1/
Для составления иска обратитесь к юристу. В исковом просите возместить ущерб от залива + стоимость оценки + услуги юриста + судебную пошлину + расходы почтовые и по копированию.

В данном случае надо доказать именно вину УК. Делал работу подрядчик.

Не можно, а нужно.

Ты можешь в суд даже на путина подать, за то, что он хреново тебя с новым годом 31 декабря поздравил. Что за глупые вопросы? Ты явно "просрешь" дело. Раз даже вопрос формулировать не научился

Бодался теленок с дубом....

можно, больше 5 тысяч выгоды не получишь )))
но сейчас сделали, что ты можешь получить 5% от суммы штрафа...

с подрядчика ущерб и повторный ремонт кровли..

если судья твой папа