Какой из этих правящих титулов официально просуществовал дольше остальных: кайзер или царь?

Болгарские цари до Второй мировой дотянули.
Больше, вроде, не было

Произношение "кайзер" появилось задолго до Германии - в Древнем Риме. Произношения "цезарь" и "царь" появились в Средние Века.
Соответственно и титул "кайзер" существовал дольше - в течение примерно двух тысячелетий.

---Царь (от цьсарь, цѣсарь, лат. caesar, др. -греч. καῖσαρ) — один из славянских титулов монарха, обычно ассоциирующийся с высшим достоинством императора. Первым правителем, принявшим титул «царь», был болгарский князь Симеон I в X веке. В иносказательной речи для обозначения первенства, доминирования: «лев — царь зверей».
---Происхождение слова Caesar (цезарь или кесарь) — обязательная часть титула римских императоров времён Римского государства и позднее — Западной Римской империи и Восточной Римской империи, происходящая от имени Юлия Цезаря и отражающая таким образом преемственность власти императоров от него.
---Латинское Caesar было позаимствовано в качестве титула верховного властителя соседними с римлянами народами — напр. готское, а затем немецкое kaisar, балканское car, русское «цесарь», «кесарь» и собственно «царь».
---Слово цесарь пришло в праславянский через готское kaisar. В праславянском звучало как *cěsarь, затем сократилось до цьсарь, и затем царь (аналоги такого сокращения известны в германских титулах, например, швед. kung и англ. king из kuning); точная датировка этих изменений затрудняется тем, что это слово записывалось обычно под титлом (црь или цсрь, что не говорит о реальном произношении).
---В современном украинском, белорусском, болгарском, македонском и сербском языках — «цар». В письменных памятниках это славянское слово известно с 917 года, при болгарском царе Симеоне. Он был первым правителем, который принял титул «царь». Первая надпись с словом «царь» — это преславская надпись, эпитафия придворного чергубыля Мостича (англ).
Слово ЦАРЬ - ЦЕСАРЬ - Первоначально использовалось славянами для обозначения римских и византийских императоров (отсюда славянское название византийской столицы — Цесарьградъ, Царьградъ); с развитием книжности этим термином стали обозначать также древних владык, известных из исторической и церковной литературы, например, правителей Израиля и Иудеи: царь Давид, царь Соломон (переводя таким образом греческое слово βασιλεύς - базилевс).
---Слово «цесарь» также использовалось для обозначения германского императора.
---После монголо-татарского нашествия на Руси царский титул стал прилагаться к правителям Золотой орды, а после её распада к правителям всех татарских ханств.
---Среди славянских стран титул царь носили правители Болгарии в 893—1014, 1185—1396, 1908—1946 (ПОСЛЕДНИЙ ЦАРЬ) и Сербии в 1346—1371.
---Книжная традиция называть «царями» древних правителей сохранилась в русском языке до наших времен (также в некоторых других славянских языках). В русском словоупотреблении XIX века, особенно простонародном, этим словом подчас обозначали монарха вообще.
---Царь — основной титул монархов Русского государства с 1547 по 1721 год. Первым царём был Иван IV Грозный, а последним Пётр I Великий.
Неформально этот титул (в виде «цесарь», а затем и «царь») спорадически употреблялся правителями Руси начиная с XI века и систематически со времён Ивана III (в основном при дипломатических сношениях) [3]. Наследовавший Ивану III Василий III довольствовался старым титулом великий князь. Его сын Иван IV Грозный по достижении совершеннолетия короновался как Царь Всея Руси (1547). В 1721 Пётр I принял в качестве основного титул император. Неофициально и полуофициально титул «царь» продолжал употребляться до свержения монархии в феврале-марте 1917 (в частности, в государственном гимне; слово, если оно относилось к российскому монарху, полагалось писать с заглавной буквы). Кроме того, титул входил в официальный полный перечень титулов - в качестве титула владетеля бывших Казанского, Астраханского и Сибирского ханств, а затем и Царства Польского).
Территория, которая находится под управлением царя, называется царство.

Мм, если брать происхождение от кесаря-цесаря, то одинаково получается, хотя не помню точно, когда стали "кайзера" употреблять. Если от основания Св. Рим. империи, то раньше, чем "царя".
Если же верить в другую точку зрения на тему происхождения слова "царь", то, вероятно, оно старше.
Если же допустить, что "кайзеры" - это все императоры Св. Рим. империи, то это слово раньше применять начали как титул. Хотя, вроде бы, всё же именно "кайзер" появилось позже, уже веке в 19ом.

я думаю царь. Ибо ещё с Византии пришло.