Как вы считаете, может ли гуманитарий, при особом желании, стать технарем?

Нет решительно никакой разницы между "гуманитарием" и "технарем". При одном условии, но это conditio qua non (необходимое, обязательное условие, досл. "условие, без которого нет").
Человек должен быть просто умным. Я понимаю, что умные сейчас все, но нужно быть просто умным.
А это слово не означает количество заученных тобой умных слов или выражений; не означает отточенной до мелочей последовательности действий.
Это слово означает - понимание человеком того, что он говорит или делает. Понимание.
В этом случае освоить новую специальность не составляет никакого труда. Я сам такие случаи знаю: человек много лет был инженером, но обстоятельства жизни заставили его стать педагогом. И на первом, и на втором своем поприще он достиг немалых высот (должность и зарплата).
Однако я знаю множество людей (инженеров), которые тупо заучили все, что нужно знать инженеру, без малейшего понимания самого вопроса. Они неплохо справляются со своими обязанностями (за счет памяти), но поставь перед ними нестандартную задачу (решение которой еще не записано в их мозгу), - всё, ступор.
Такие люди никогда не смогут переучиться, потому что они и первую свою специальность не освоили. Просто запомнили алгоритм действий.
Если Вы из таких, то лучше не беритесь за что-то совершенно новое.
***
А это классификация гуманитарий/технарь - бред сивой кобылы. Это описание как раз таких "запоминалок". Это отмазка, дескать, я не понимаю потому, что у меня гуманитарный склад ума. Нет, ты не понимаешь потому, что у тебя ленивый склад характера.
***
Я так считаю, и это мнение основано на многолетнем опыте общения с персоналом, на многолетнем наблюдении за их поведением.
***
Один товарищ чуть выше привел в пример Колмогорова. Прекрасный пример.
Хочу немного дополнить, точнее, расширить его.
Всем известно, что Ломоносов писал стихи (согласно тогдашней моде, в основном - оды), а Эйнштейн прекрасно играл на скрипке. (Как и Шерлок Холмс :D). И таких примеров много.
Отсюда вопрос: почему ученые прошлого были столь разносторонни, а современные - нет?
Может быть, дело в том, что современная система образования готовит только "узких" специалистов? "Узких" до крайности.
Но ведь никто не запрещает заниматься самообразованием. И желательно начать делать это как можно раньше.
Но ведь это - труд!

"гуманитарным складом ума называется отсутствие математического".

гуманитарий - понятие растяжимое. Бывают умницы типа Зализняка, но чаще это клеймо означает, что дите хоть тресни не понимает математику и физику - и тут никакое старание не поможет.

кстати, великий математик А. Колмогоров начал обучение сначала на историческом факультете, только через год после каких-то обид перешел на мехмат.

может

Запросто, если гуманитарий обладает желанием научиться и способностью к обучению

При больших усилиях гуманитарий в принципе может стать более менее приличным технарем, но отличным технарем он не станет. Не всё можно "взять жопой", иногда надо хоть немного таланта

Так же и технарь, при особом желании, может стать гуманитарием.
Примеров, и того и другого, много среди учёных.
В категории "Техника" частенько технари в переводах помогают.

Постарайтесь всё-таки идти в одном уже избранном направлении. Лучше переучиться позже или даже параллельно.

Если обслуживать технику, делать небольшой ремонт, то на это способны все. За месяц в Армии и на Флоте подготавливают механиков. Выбора нет. Справляются. А вот стать хорошим специалистом без технической подготовки (образования) невозможно. Талант человека может проявиться кратковременно, как проблеск, но для постоянной работы с современной техникой это не достаточно. Например, знаменитый профессиональный художник Морзе изобрёл проволочный телеграф, но на дальнейшие изобретения его не хватило из-за неправильного выбора в юности профессии. А разве мало людей, которые сочиняли раз в жизни знаменитые сказку, песню, музыку, формулу...?