Почему Италия не смогла воссоединиться в Средние века?

"Воссоединиться" с кем? ;-) "Объединиться" хотел написать?)
Не было единого безусловного политического центра, который признали бы все остальные.
Конгломерат равновеликих небольших государств. Вокруг кого объединяться?
Папская область? Идеологические монополисты. Но тяготеют к Франции со времён Авиньонского пленения. У Чезаре Броджиа был некоторый шанс стать объединителем центральной Италии под эгидой отца-понтифика. Но слишком уж одиозная фигура даже по меркам позднего Средневековья.
Миланское герцогство? Слишком зависит от Священной римской империи германской нации. Немцев в большом количестве пускать на "сапожок" тоже не хотели. У Лодовико Моро ничего не получилось.
Флорентийская республика? Великая культура и всегда слабость в военном отношении, неопределённость в механизме принятия решений в Синьории. Они еле Пизу удерживали, куда там всю Италию. Макиавелли возился-возился с "народной милицией", но толку...
Генуэзская и Венецианские республики? Морские державы, талассократии. Они не могут контролировать всю сушу Апеннинского сапога. Вечно заняты выяснением отношений между собой из-за колоний и факторий по всему Средиземноморью и Черноморью. А также дележом византийского наследства. Генуэзская метрополия маленькая, один Лигурийский залив. Венеция побольше и помощнее, но сильно на востоке и ориентирована больше на Балканы и острова Восточного Средиземноморья. Ей Кипр интереснее, чем Апеннины.
Неаполитанское королевство? Низкие экономические возможности, бедное население. Но главное - неаполитанский престол это династическое "яблоко раздора" всех крупных европейских "игроков", несколько раз делавший Италию полем для "разборок" французов, испанцев и немцев.
В общем, пока в XIX веке Пьемонт не модернизировался и не продемонстрировал промышленного и экономического превосходства над всеми остальными, ни у кого не было достаточно ресурсов для объединения всех под собой.

И Германия не сильно приуспела тогда.

Потому что междуусобица не давала

Потому что так сложилось