Помогите определиться

на поезде, может, и меньше головной боли, но зато сколько интересного вы сможете увидеть только тогда, когда поедете на машине!
мы много лет на поезде ездили, потом попробовали на машине и были поражены - дорога может быть такой интересной! и остановиться можно, где хочешь, сфотографировать все, что угодно, погулять, когда возникнет такое желание.. . в конце концов, вещи на себе не тащить, а путешествовать весело и с комфортом, - великое дело!
я лично дочку и в 4 месяца возила так, и в год и 4 месяца.. . даст Бог, и этим летом поедем.
что касается цены - я не знаю, сколько стоит билет до Анапы от вас. от Москвы он стоит порядка 1600-1800 рублей, как мне говорили, это на плацкарт. а бензин лично мне обходится в 3500 в одну сторону.. . мы ездим вчетвером или втроем. вот и считайте.. .
еду можно и с собой взять, что-то такое, что не испортится от жары.. . растворимые супы или пюре картофельное.. . огурцы, - яблоки и прочие фрукты-овощи не советую, не выдержат жары. их и по пути купить можно. а огурцы можно помыть, насухо вытереть и упаковать в тканевый мешочек (хлопковый или льняной) . тогда им точно ничего не будет.
кафе и магазинов наверняка хватает вдоль любой трассы в нашем государстве.. . и в каждой деревне есть магазинчик.
единственную трудность, какую вижу в вашем случае - таможня. на поезде вы ее точно пройдете быстрее. но кто знает! иногда и на машине проходят минут за 40-100 :)

Кристина, своя машина это хорошо, но дорогой бензин, посчитайте сами, билеты или бензин, а в Крыму остановитесь на отдых у нас вот мой сайт koktebel-crimea.net

На поезде меньше головной боли и проблем. Сел - поспал - приехал.