Помогите, определиться.

в Грецию однозначно. В Италии, если покупаться, то это или Римини (а оттуда таскаться по жаре по 4 часа в 1 конец на экскурсии, где яблоку негде упасть) , или крайне дорогие курорты, где также особо нечего смотреть. А в Греции огромное разнообразие экскурсионных объектов, древностей, чистое море, есть безумно красивые места (Закинф, Корфу) , огромный выбор отелей на любой кошелек, здоровая и свежая пища, цены гораздо скромнее Италии. Греки лентяями были всегда так что на это скидку делайте. Единственное на чем отразился кризис - отели не обновляются почти персонала чуть меньше но в хороших отелях и персонал на уровне.

На пляжный отдых в Грецию дешевле ехать, взяв готовый тур. Лучший пляжный отдых там на островах, а туда самостоятельно добираться придётся регулярным рейсом до Афин или Салоников, а оттуда уже до места назначения. Выйдет заведомо дороже, чем чартером. На аренде скромных аппартаментов, конечно, можно изрядно сэкономить, но в результате выйдут те же или бОльшие деньги, только вот добираться будете больше времени и жить в менее цивилизованных условиях.
Самый дешевые из островов - Родос, Кос, Крит. Самый приличный, но и самый дорогой, ИМХО, - Корфу.
Бывал в Греции все три последние года. ИМХО, кризис ни на что не повлиял. Во всяком случае, на островах в туристической отрасли он мало заметен и уж точно никак не отразился на качестве обслуживания туристов.

Что касаемо Италии, то тут (опять же, ИМХО) , надо смотреть либо Сицилию, либо Лигурийское побережье, а это несколько иной ценник, по сравнению с Грецией.

На Адриатике (тот же Римини) пляжный отдых так себе, море совершенно "никакое".

Друзья говорят, что за последние годы на фоне кризиса в Греции стало совсем некомфортно в случае самостоятельного отдыха. Высокие цены для туристов, пофигизм персонала и т. д.
Лучше, наверное, Италия. Может быть относительно недорогой район Римини, куда летает много чартеров.

В Греции очень много "того, что было", в смысле археологических памятников и развалин.) ) И если вас действительно интересует история и культура Греции, то лучше взять экскурсионный тур, прокатиться по континентальной Греции и потом недельку на море дабы отдохнуть от избытка впечатлений. Впрочем за один раз всё равно всё посмотреть проблемно, так города довольно далеко расположены друг от друга. непременно стоит посмотреть Афины, Дельфы, Олимпию, Микены. Много памятников расположено на полуострове Пелопонес. В Северную Грецию, Метеоры и Афон стоит поехать отдельно. Потом уже осваивать острова - Крит, Родос и помельче. По небольшим островам, коих много, в идеале хорошо прокатиться в морском круизе на яхте.
Многие памятники по расстояниям доступны с курорта Лутраки в Коринфском заливе.
http://www.200stran.ru/maps_group2_item2849.html.
http://greece.mobitur.ru/assets/images/Greece/karta/karta-drevney-grecii.jpg

Греция - о Закинф, ласковое море, зелень, греческое гстеприимство: греки очень расположены к русским. На booking.com сейчас можно забронировать аппартементы или виллу (30 тыс за 2 недели - 2 этажа с 5 комнатами) совсем недорого. Билеты тоже уже сейчас можно купить здесь skygreece.ru. Имея все подтверждающие документы визу сделать самостоятельно достаточно просто (2500 рублей) в визовом центре Греции.

Если Греция то в Афины, Италия естественно Рим.