Если купить себе поезд и ездить просто куда захочется, то как для него составляется расписание?

Купить поезд мало, надо купить нитку графика, а это очень дорого. Плюс купить или взять в аренду локомотив - дополнительные расходы.

Для того, чтобы ездить самостоятельно по ЖД тоже нужно что-то вроде прав.
Причем требования жестче, чем на автотранспорте. Машинист сначале несколько лет ездит помощником, потом проходит дополнительное обучение, сдает экзамены и только после этого начинает ездить самостоятельно. У него отдельные экзамены на знание общих правил, на определенный тип локомотива и на определенный участок трассы. Последнее значит, что питерский машинист сможет поехать в районе Ростова только после дополнительного обучения, знакомства с участком и экзамена (контрольной поездки) .

Намного проще, если вы не будете ездить сами, а купите вагон и будете прицеплять его к разным поездам. К нему тоже есть трребования безопасности (исправные тормоза, отсутствие трещин и т. п.) , но это все оплачивается в стандартном пакете.
Для поездки вы каждый раз будете заключать договор на перевозку вашего вагона, платить определенную (немальнькую) сумму и ваш вагон будут цеплять к тем или иным поездам. Но не к любому, а куда согласуют. К САПСАНу не прицепят никогда, к Красной стреле тоже. К поездам попроще - при наличии в них свободного места.

Тоже не так просто, есть такая штука пропускная способность железных дорог, кода поездов много (плотный график движения - то бишь расписание) иногда еще один втиснуть непросто. Хотя если будеш бААльшим начальником, например примьером или ООчень богатым человеком, может и будут ради тебя другие поезда придерживать. Но можно найти участок, где поездов кот наплакал - вот там катайся как хочешь. Правда на таких участках обычно путь такой - не разбежишся.

Дирижабль лучше купи

Только не в этой стране.