Расскажите чайнику об отдыхе на море самостоятельно...

1. Проблем с жильем не будет никогда, особенно в Анапе. Там его валом. Предлагать его вам начнут еще в поезде часа за 2 до прибытия. Советую посмотреть сайты и узнать сколько стоит сейчас жилье. Если что то вам не нравится насчет того что вам предлагают, то просто идите дальше и общайтесь с другим. Когда вы будете ориентироваться в ценах (хотя бы примерно) никто вас не обманет.
2. Опять же насчет Анапы. Там пляжи широкие и места всегда всем хватает. Заторы наблюдаются только на центральном пляже. Ну а вам то он зачем? Пройдите немного в сторону и вуаля, места свободного полным полно.
3. Анапа хорошее место для отдыха, но и довольно таки дорогое. Деньги в Анапе в основном высасываются в вечернее время, т. к. там на самом деле есть куда пойти и где развлечься. Всё уже на ваше усмотрение. Для меня лично отдых - это солнце, море и беззаботность, поэтому последнее время я езжу только за границу, т. к. получается дешевле и голова никогда не болит по поводу где бы поесть... .
УДАЧИ!!!!

Отвечу подробно по отдыху в Геленджике. Сам город можете посмотреть, набрав название в интернете.
Планировать отдых надо с поиска жилья. Посмотреть его можно на сайте www.kurortniku.ru - Отдых в Геленджике. Там много вариантов жилья от собственников. Можете выбирать варианты, сравнивать цены. На сайте есть карта города с улицами. Самый хороший район Толстый мыс, все улицы между Курзальной и ул. Гринченко. В этом районе два пляжа - песочный и галечный "Сады морей"(здесь вода чище) . Пляжи большие и бесплатные, даже в самый сезон места всегда есть.
Подобрав понравившееся жилье (несколько вариантов) , звоните хозяевам и бронируйте на то время, что Вам нужно. Иногда требуют предоплату, не более 3х суток проживания, чаще только за сутки.
Если жилье закажете предварительно, хозяева Вас встретят у вагона или самолета.
Следующее - билеты на поезд, желательно брать за 45суток, в 8.00, тк. в пик сезона с билетами проблемы, так же и обратные билеты.
Для начала даю 2 адреса, возможно пригодится - Ульяновская, 10 частный сектор, вар. 305, стр. 1(это с сайта, что я дала) . Отдыхала там.
Ул. Курзальная, 8 гостевой дом "Домашний уют"(наберите в интернете) , он ближе к морю, но цены выше, чем на Ульяновской.
И еще, советую отдыхать в начале сентября - самое лучшее время, меньше народу, чище море, дешевле жилье. Удачи.
Путевка это "кот в мешке" - жилье может не понравиться, питание не вкусное, район не очень хороший, а за все уже заплачено.

Я тоже когда то осваивал дикий отдых в Краснодарье с нуля, потом мне там надоело, начался Египет, сейчас и он надоел, начну Турцию осваивать. Мне кажется - дорого ездить на Черное море - нонсенс

1. 100% -ная
2. Бесплатные - или рано занимать или далеко идти.
3. Дикарем. Раза в два. Если не лежебока
4. Насчет Крыма прав Сергей К

В Крым пускают по обычному паспорту РФ,