в какой город лучше всего съездить в Судак или Феодосию? с учётом того что я больше люблю живописные места чем сооружения

С сожалению Вы не указали сколько Вас человек и когда едете. Поэтому сумму Вашу никто Вам не скажет (без дороги) . Причем цены в августе и сентябре сильно отличаются)
В августе нормальную комнату со всеми удобствами меньше чем за 50$ (10-15 минут от моря) - это удача
Вы расчитываете за 1000$ съездить на 14 суток? 700$ - только за жильё + питание +дорога+"всякая ерунда"
Всякая ерунда - тоже не дешевая. К примеру - билет в аквапарк в Судаке или Коктебеле - где то 300 грн. один (а два - 75$) а билет в дильфинарий один - 10$. Любите живописные места - пойдеде в горы. Тропа Голицина в Новом свете - платная) . Захотите посмотреть пейзаж вид из Генуэзкой крепости на море и горы - вход туда платный. Возле аквапарка в Судаке есть гора у моря красивая - проход туда платный 20грн. - там заказник)
Как Вам уже расказывала Александра, за 5$ (40грн) на человека мы нормально обедали. Вино - это отдельная статья расходов. Купили с собой 10 литров и там "дегустировали" - 100$ пропили троём) . Понравился "Чёрный полковник"
Пляжи - бесплатные (если займёте место в 6-7 утра)
Вашей суммы (без дороги) хватит 14 суток на скромную поездку в сентябре, а в августе умножайте на 2.

За живописными местами лучше ехать в Алупку. Феодосия вообще не ЮБК. Была в начале июня в Севастополе. Платили за просторную 1-комн. квартиру с удобствами возле моря 300грн. сутки. 4 спальных места. Питались в кафе. На берегу еда немного похуже, а в центре очень вкусная. Полноценный обед от 5 дол., смотря что заказывать. Можно готовить самим, гораздо дешевле. Чтобы снять кв-ру -надо пересмотреть сайты того места, куда едете. Дальше туда звоните и бронируете. Захочется покататься на пароходиках, пойти на экскурсию. Это дополнительные деньги. Сейчас самый сезон, надо звонить и заранее договариваться насчет жилья. Это главное. Вообще отдых в Крыму недорогой.