Обязательно пересаживать орхидею в прозрачный горшок, или можно в обыкновенный, пластмассовый ?

Пересаживать орхидею следует по двум причинам она вываливается из горшка -разрослась и кора разложилась. т. е. сгнила, если этих причин нет то пересадка не нужна.

в прозрачный надо ...корни должны быть на свету

Только в прозрачный горшок. Нет, дождитесь пока отцветет, иначе цветы сбросит

Если это фаленопсис то обязательно, они участвуют в фотосинтезе. Ещё через прозрачный горшок удобно наблюдать за состоянием корней (учитывая ваш вопрос можно предположить что вы новичок в отношении орхидей...), такое наблюдение удобно и по отношению к наземным орхидеям (дендробиум, цимбидиум, онцидиум, камбрия...). В период цветения орхидеи не пересаживают, кроме экстренных случаев, когда листья вянут = проблемы с гнилыми корнями. Для большей декоративности растения в интерьере можно подобрать для орхидеи декоративное кашпо, налить на дно кашпо немного воды и орхидею можно будет реже поливать (если корни серебристо оливкового цвета значит пора замачивать, ярко зелёные = ещё рано, вот и посмотрите сквозь горшок)

Цветущие орхидеи пересаживать не желательно, но если это очень нужно, то можно. Я свои цветущие после покупки пересаживала.
Но горшок нужен всетаки прозрачный, так как корни орхидей участвуют в фотосинтезе и доступ света к корням играет важную роль в жизни и развитии растения! Так же через прозрачный горшок удобно контролировать степень высыхания субстрата и регулировать режим полива вашей красавицы.
Поэтому если у вашей орхидеи нет никаких особых показаний к пересадке, оставьте ее в старом горшке. А после того как отцветет пересадите ее в прозрачный горшок чуть большего диамерта, нежели старый. Сильно большой горшок не берите, это затормозит развитие растения.

У мегя фаленопсис в обычном горшке, цветет 5 раз в этом году

Не обязательно.