какая из операционных систем семейства windows считается самой недоработанной

95 - практически первая полноценная винда. до нее были надстроки графического интерфейса под дос.
98 - допиленная 95, впервые использован системный реестр.
2000 - она же NT4 - переработанная NT. вполне приличная система для своего времени
ME - Millenium - признана самой провальной ОС, продажи не покрыли даже затраченные средства на разработку.
хр - в свое время самая удачная ОС, единственная из всего семейства продержалась на ПК пользователей 10 лет. первое время после выхода была абсолютно неюзабельна, ее называли провальной. но после выхода первого сервиспака стала вполне работоспособной системой. а после второго - самой популярной системой от Microsoft.
Vista - ее можно назвать бета-версией винды. билд 6000 - новое ядро, которое впоследствии было использовано в 7 винде, в висте себя показало не лучшим образом. система была медленнее хр, проблем с ней было больше. возможно причиной послужило то, что в момент выхода висты аппаратное обеспечение компов еще не могло обеспечить достаточный простор для системы.
7 - ее называют второй хр. еще одна крайне удачная ОС от компании майкрософт, которая полюбилась многим пользователям. из-за маркетинговой политики майкрософта быстро сместила на второй план хр. сейчас используется на абсолютном большинстве компьютеров домашних пользователей. в организациях пока что лидирует хр.
8 - попытка создать кроссплатформенную систему, которая подходила бы и для телефонов, и для планшетов, и для пк, несколько провалилась. пользователи не оценили заботу, и всеми силами пытались вернуть кнопку пуск, отсутствие которой фактически отпугивало потенциальных пользователей. как сказал Тим Кук, директор компании Apple, "8 винда это попытка совмещения тостера с холодильником. задумка хорошая, но слабо реализуемая".
9, или 8.1 - глобальное обновление для 8 винды, планируемое к выходу в 3-4 кварталах 2013 года. оно должно вернуть некоторые элементы интерфейса и в принципе сделать 8 винду более юзабельной для пользователей десктопов. в то же время для планшетов и смартфонов данное обновление выпущено не будет.

подводя итог скажу, что самая недоработанная для меня система - Millenium и ХР до первого сервиспака. а самая удачная - 7, с которой можно было работать уже с 7014 беты, т. е. почти за год до официального выхода.

Нет виндозы гнилее висты!

Из тех, что тут написаны 95-я винда, хотя и 98-я не лучше.

Windows NT дала начало семейству операционных систем, в которое входят: собственно Windows NT, Windows 2000, Windows XP, Windows Server 2003, Windows Vista, Windows Server 2008, Windows 7, Windows Server 2008 R2, Windows 8, Windows Server 2012 - из Википидеи

а так по моему мнению - это Vista; Windows 7 - хорошо дорабатаная Vista

Каждая последующая содержит ошибки предыдущих. Их директор, какой-то индюк, официально признал 8-ку неудачей.

Vista

Vusta. Даже разработчики признали это и изъяли ее из оборота.