как правильно поставить запятые перед "КОГДА" и "И" в данном предложении?

Лицо его было печально, и, когда выехали за околицу, он долго смотрел, как удаляется от него почелок и вся его прежняя жизнь. .

Лицо его было печально и когда выехали за околицу, он долго смотрел, как удаляется от него поcелок и вся его прежняя жизнь. .

Единственно верная расстановка знаков препинания у Лерка Халерка.

Лицо его было печально, и когда выехали за околицу, он долго смотрел, как удаляется от него почелок и вся его прежняя жизнь..

Лицо его было печально и, когда выехали за околицу, он долго смотрел, как удаляется от него поселок и вся его прежняя жизнь.
первая и вторая запятые ставятся перед "когда" и после "околицу" для выделения обстоятельства: когда он долго смотрел? -когда выехали за околицу.
третья в сложноподчененном предложении

Лицо его было печально и когда выехали за околицу, он долго смотрел, как удаляется от него почелок и вся его прежняя жизнь. .

Лицо его было печально, и когда выехали за околицу, он долго смотрел как удаляется от него поселок и вся его прежняя жизнь.

Согласна с Ириной! ! Все остальные - учите русский!

Права Лерка, это точно.
это предлжение состоит из трех простых, и каждый раз простые надо выделять запятыми. А для "чайников" можно посоветовать простую проверку: И и КОГДА разделяются запятыми, если преложение, начинающееся с когда, можно переставить в другое место или вообще убрать.

Лицо его было печально, и когда выехали за околицу, он долго смотрел как удаляется от него почелок и вся его прежняя жизнь..