От сумы и тюрьмы не зарекаются. А что означает слово "Сума"?

Буквально, пословица значит, что никто не застрахован от тюрьмы и от обнищания. Слово сума в данном случае означает бродяжничание. Бродяги ходят с сумой, в которой они носят с собой все свое имущество.

Значение
1.дорожная сумка, на ремне, через плечо
2.перен. - символ нищеты, нищенства, банкротства. (От сумы да от тюрьмы не отрекайся. Ходить с сумой (нищенствовать) . Пустить с сумой (разорить, ввести в нищету)).

"По миру ходить с сумой" - бродяжничать и побираться.
Помните, у Крылова: "Богатым лёг - а голью встал такою, хоть по миру ходи с сумою"?
Поскольку еще лет 100 назад никакой попрошайка не мог просуществовать, постоянно побираясь в одном и том же месте - кроме, разве что, крупнейших городов, каких, наверное, кроме Москвы в России и не было.

Как вариант, вместо "сумы" использовалось слово "котомка". Помните, у Высоцкого: "Гонит неудачников по миру с котомкою... "?

В белорусской литературе вместо "сумы" в аналогичных словосочетаниях употребляется "торба".
Например: "Дзед Мароз да мафиёз каб на двор не прыкацыв, каб нам торбы не принёс, з ими б у свет нас не пусцыв" (журнал Вожык, 1993 год, цитирую по памяти - возможны ошибки в правописании на чужом мне языке) .

Очень интересно обыграл это выражение Анэс Зарифьян, ныне здравствующий русский поэт из Киргизии:
"И никого я не корю,
И напоследок говорю,
Спеша навстречу январю -
Живи и кайся,
Но от пленительной тюрьмы,
Но от спасительной сумы,
Но от живительной любви
Не зарекайся... ".

В данном случае-бедность, нищета.

сума-сумка у попрошаек