Поймут ли китайцы, живущие в КНР и пользующиеся упрощенными иероглифами, традиционное китайское письмо?

Нет, в школе не учат традиционные формы.
Не знаю на счет написания от руки, но у образованных нет проблем с чтением и набором на клавиатуре. Масс-мадиа делает свое дело.
Преобразование из традиционных в упрощенные происходит однозначно, обратно - не всегда.
Тот же "Сон в красном тереме" есть и в упрощенных, найдёте в baidu или google. Я тоже считаю традиционное написание более логичным.
Возможно, будут проблемы с учебными материлами, но некоторые учебники печатают обе формы, например, chinesepod предоставляет скрипты в обеих формах.
Изучив достаточное кол-во либо тех, либо других, понимаешь по каким принципам происходит преобразование. Например, среди первых 3000 наиболее часто употребляемых в современном языке упрощен каждый третий, где 25% - простая замена радикала, 10% - удаление каких-то частей.

Зависит от семьи, в которой воспитывается данный конкретный китаец.

И в Корее, и в Японии, наряду с алфавитным письмом, по-прежнему живо иероглифическое. Но носителями иероглифического письма является относительно образованная прослойка населения (как сказали бы в бывшем СССР, "интеллигенты не в первом поколении").

Ваш вопрос можно переформулировать так:
поймут ли современные подростки глубину художественных аллюзий "Шинели"?

Ответ - нет.
Увы.

(Но алфавитное письмо круче иероглифического! )

(Кста, факт из жизни нейрофизиологов: у генетически 100%-ного японского ребенка, выросшего
в европейской среде, активнее левое полушарие, тогда как у японского ребенка, выросшего в родной среде - активнее правое. Наводит на мысли?)