Почему пишется "преследовать", а не "приследовать"?

Со словом "преследовать" действительно не всё так просто, как здесь многие считают. Происхождение его до конца не выяснено. Это искусственное, сугубо книжное слово, появившееся в русском языке, скорее всего, уже в послепетровскую эпоху. Поэт и писатель 18 века А. П. Сумароков, известный также своими лингвистическими изысканиями, не считал его исконно русским, а относил к «неприятностям, в язык наш введенным» . Академик В. В. Виноградов склоняется к мысли, что "преследовать" являет собой кальку с французского глагола poursuivre - "преследовать, стремиться" (французская глагольная приставка pour- действительно может передаваться русскими приставками пере- и пре-).

Однако существует ещё одна возможность - слово могло быть непосредственно заимствовано из польского языка (польск. prześladować) и оформлено в соответствии с русским правописанием. Это вполне вероятно, поскольку в 18 веке влияние польского языка на русский было ещё весьма значительным.

В любом случае, внятно объяснить наличие приставки "пре-" в этом слове, исходя только из его значения, здесь не удаётся. Правописание отражает историю слова, поэтому приходится его просто запомнить.

преследовать - переходить из следа в след
пре в значении "пере"

Приставка пре– придает словам:

значение высокой степени качества или действия (возможно заменить приставку словом “очень”); например: преинтересный, пренеприятный, преувеличивать, преуспевать;
значение, близкое к значению приставки пере–; например: превращать, преображать, преступать.

Приставка при– придает словам следующие значения:

пространственной близости, смежности; например: прибрежный, пришкольный;
прибавления, приближения, присоединения; например: приделать, прибивать, примыкать;
совершения действия не в полном объеме или на ограниченный срок; например: приоткрыть, приостановиться;
доведения действия до конца; например: придумать, пристукнуть;
совершения действия в чьих–либо интересах; например: приберечь, припрятать.

На основе ответа Людмилы говорю: это лучше всего подскажет языковое чувство.

Кирилл! Открой свой учебник по русскому языку и посмотри внимательно!
В. Греков, С. Крючков, Л. Чешко "Русский язык. 10-11 класс. М. , 2010 стр. 120, параграф №28 "Правописание приставок пре- и при-"

Приставка при- указывает на:
1) пространственную близость
2) присоединение, приближе­ние
3) совершение действия в неполном объёме или на ограниченный срок
4) доведение действия до конца
5) действие, совершающееся в интересах субъекта: присвоить

Приставка пре- указывает на:
1) значение «через» (близка по значению приставке пере)
2) значение «по-иному»
3) высокую степень качества (близка по значению к слову «очень» )
4) на действие, достигающее предельной степени

Надо запомнить, что пишется через "пре"