Как будет правильно? В Пестово сильный снег или В Пестове сильный снег?

Традиционно - в Пестове, но сейчас допускается и в Пестово. Вспомни Лермонтова. Недаром помнит вся Россия про день БородинА. Но при этом - в городе Пестово.

Обычай не склонять пошел с войны: населенные пункты должны называться так, как написано на карте. Иначе непонятно, "в Пушкине" - это в городе Пушкин, или в деревне Пушкино.
В войну вообще можно было услышать: "бои на подступах к Можайск".
Кто-то утверждал, что на этот счет была особая директива Ставки, не знаю, так ли это.

Первый вариант есть нарушение русской грамматики. Но поскольку он уже стал общеупотребительным, можешь писать хоть так, хоть этак.

"Географические названия славянского происхождения, оканчивающиеся на -ово, -ево, -ино, -ыно, не склоняются в сочетании с родовым словом: из района Люблино, в сторону района Строгино, к району Митино, в городе Иваново, из деревни Простоквашино, до края Косово. Если же родового слова нет, то возможны оба варианта, склоняемый (старый) и несклоняемый (новый) : в Люблине и в Люблино, в сторону Строгина и в сторону Строгино, в Иванове и в Иваново, из Простоквашина и из Простоквашино [...]."

Подробнее здесь: http://www.gramota.ru/class/istiny/istiny_1_toponimy/

Варианты "в Люблине", "в Строгине", "в Простоквашине" являются более старыми и представляют более строгую литературную норму.

Если Пестов то в Пестове
если Пестово то в ПестовО

Если деревня или посёлок то пестово, а если город то в пестове.