Почему лат. буква «Hh» в русской транслитерации часто как выставляется как «Гг» , а не «Хх»?

Сначала небольшой экскурс в историю.
В древнегреческом языке такой буквы не было, однако был звук (т. н. "густое придыхание"), который предположительно произносился как современный украинский щелевой [г']. В латинском языке это греческое придыхание (аспирация) стало передаваться на письме буквой h, которая читалась либо также, как придыхание в греческом, либо как аспират (то, что Вы называете "простым выдохом") - точных данных нет, возможно, имелись оба варианта произношения. В романских языках этот аспират быстро "замолк", что, кстати, отразилось и на русских заимствованиях: история, но греч. hestoreia, лат. historia и т. д. Однако есть и другой случай: скажем, греческая приставка hypo- вошла в русский язык как гипо- (гипоним, гипотония) , хотя, в то же время, есть "ипотека", где этого [г] нет. Такие метаморфозы, конечно, связаны с тем, что в русском языке не существовало ни аспиратов, ни фрикативного [г'], поэтому приходилось "выкручиваться" как только можно. А вот почему не использовался звук [х] - действительно неясно. Видимо, в ту пору, когда заимствовались эти слова, аспират [h] никак не соотносился с заднеязычным [х] (звуки и правда очень разные) , а только с [г] (возможно, из-за сходства с греческим придыханием [г']).
Что касается германизмов, тут ситуация похожая, хотя, конечно, и отличается от предыдущей. Как Вы правильно отметили, в германских языках [h] - это аспират. Опять же, в русском его нет - так как тогда писать? Стали писать "г", а не "х", видимо, по аналогии с латинскими и греческими заимствованиями (оба звука очень далеки от аспирата [h], но [г] уже использовался, а [х] - нет; сработал принцип прецедента) . Осложнялось это ещё и тем, что из-за фанатичной галломании в России долгое время не уделялось достаточно внимания германским языкам, отсюда и неверная транслитерация типа Гулль, Ганновер, Гопкинс, Гуд (Robin Hood - hood здесь "капюшон", а вовсе не good - "хороший").
"С румынского, финно-угорских (финского, эстонского, венгерского) , балтийских (литовского, латышского) , славянских (польского, чешского и словацкого) языков транслитеруется всегда вроде «как положено»— «х». " - Да, правильно, т. к. эти языки стали приниматься всерьёз уже гораздо позже, чем германские и романские, тогда, когда были уже выработаны некоторые нормы транслитерации.
В сущности, в наше время, как я полагаю, никаких "Гопкинсов", "Гидальго", "Гуллей" быть не должно, нужно транслитерировать как полагается: Хопкинс, идальго, Халл. А вот с Гамбургом и Ганновером ситуация иная - эти топонимы так прочно закрепились в русском узусе именно в таком виде, что "Хамбург" и "Ханновер" будут выглядеть уж очень нелепо.

Дело тут, я думаю, не в транслитерации (какая же это транслитерация, если вместо одной буквы ставится совершенно другая?) , а в регулярных соответствиях. Для ряда родственных слов в разных языках имеются фонетические соответствия, например, "б" и "в": Вавилон - Babylon - Babilu - Babel. Так проверяется родство языков: если слова с одинаковым значением (или бывшим когда-то одинаковым - обычно берется так называемая "базовая лексика", вроде терминов ближайшего родства) имеют регулярные фонетические соответствия (т. е. "б" в аналогичных случаях всегда заменяется "в"), то языки родственные. Так, в частности, доказывается существавоние пра-языка, похожего на санскрит. Ну да ладно.

Слова, о которых Вы говорите, вполне могут быть не английскими, а заимствованными. Так что тут мы говорим уже о соответствиях между словом из языка оригинала и русским (например, Holland - Голландия) . Или, скажем, Гомер, который в латинской транскрипции - Homer. В греческом языке имя произносилось с придыханием - звук типа украинского фрикативного "г", который в русском остался только в словах "бог" и "ага". Какая транкрипция "правильнее", сказать сложно.

Объяснить точнее у меня, откровенно говоря, не хватает знаний, я никогда толком не занималась исторической лингвистикой. Тут надо смотреть этимологию, откуда слово взялось в английском, когда стало употребляться в русском, как пришло и т. д. Могу сказать только, что сейчас многие английские слова в русском просто транскрибируются: например, Хэмингуэй, ОклаХома.