Притяжательные местоимения и прилагательные.

В родительном падеже у притяжательных местоимений нет окончания -ОГО.
Что касается прилагательных, то это вопрос не произношения, а написания, поэтому неважно, как произносится звук, а важно, какая там буква - если И, то -его (бывший - бывшего), если Ы - то -ого (новый - нового). Хотя и это не всегда так.

"В родительном падеже притяжательные местоимения и прилагательные имеют окончания -ОГО". Откуда вы это взяли?
Конечно, с прилагательными так и есть, правда, надо еще отметить - если речь идет о прилагательном мужского рода: большой, длинный, тонкий... Но с какой стати вы распространяете это на местоимения???
Вот все притяжательные местоимения: мой, твой, наш, ваш, его, её, их. Легко увидеть, что НИ ОДНО из них в родительном падеже не приобретает окончания -ого.

Вы имеете в виду, почему не "нашэго"?
Во-первых, потому что после "ш" без разницы, что писать, именно потому что она всегда твёрдая, а в русской орфографии буква "э" всегда дискримировалась. В словах типа "кафе", "тире", "отель" и пр. везде нужно писать "э", но не пишется.
Во-вторых - тут, правда, я не уверен - раньше "ж" была мягкая, потом стала твёрдой. Возможно, такая же история и с "ш". Если раньше была мягкой, то это вторая причина, почему сложилось такое написание.

наверное потому что всё равно звучит как "е", так и стали писать.