Сможет ли таджик понять иранца на персидском? На сколько персидский сильно отличается от таджикского?

сможет

на классическом литературном языке - да. Но имеется много диалектов в обеих странах... Вот на них - вряд ли друг друга поймут

Сможет понять. Мы же понимаем белорусов и украинцев

Поймут ли друг друга таджик и перс?

Говоря фразу «фарси и таджикский взаимопонимаемы», многие люди имеют в виду литературный язык.

Действительно, представители интеллигенции или филологи из Душанбе и Тегерана, вероятнее всего, смогут вести друг с другом продолжительную беседу, совсем не нуждаясь в толковых словарях. Образованные иранцы и таджики также пообщаются, но понять смогут уже не всё сказанное собеседником.

Иранец, послушав речь главы МИД Таджикистана, уловит основную мысль послания, а таджик, например, поймет прогноз погоды в Иране или курс доллара к риалу (иранской официальной валюте).

Но если иранец, приехав в Таджикистан, начнет путешествовать по разным регионам страны, ему будет все труднее общаться с местными. Та же проблема настигнет таджикского туриста, приехавшего на в какой-нибудь отдаленный остан (регион) Ирана.

У персидского и таджикского есть одна важная особенность – наличие огромного количества различных диалектов и говоров, и понять их с лёту иностранцу (пусть и носителю похожего языка) вряд ли удастся.

Не полностью, но в общем и целом сможет

Если будут говорить с друг другом как ведущие своих стран по телевизору, то - да, поймут. Будет чувствоваться акцент, например долгий слегка огубленный "ā" в таджикском в основном ушёл в "о" и ещё пара фонетических несостыковок. Иногда будут непонятные слова, как следствие большого числа неологизмов в фарси (они там язык чистят) на месте сохранённых арабизмов в таджикском (+мизерные русские заимствования). Но это всё ерунда.

Без проблем. Некоторые таджикские обороты звучат странно или архаично для персов, но не более того. Примерно как речь сибирских староверов для русских.
Может быть, какие-нибудь совсем глухие диалекты, перемешанные с узбекским или памирскими языками, и не поймут, но их носителей ещё поискать надо.