Что мешает Чехову в своем творчестве быть оптимистом?

Не знаю большего оптимиста в литературе.

Чеховский оптимизм слишком тонок, чтобы искать его в фабуле - он в интонации.

Характер.
Из малого зёрнышка вымахнет рожь,
Из слова неверноговырастет ложь.
Посеешь привычку -- характер пожнёшь,
Посеешь характер -- судьбу обретёшь.

Есть мудрая поговорка:
"Посеешь ощущение -- пожнёшь мысль,
посеешь мысль -- пожнёшь желание;
посеешь желание -- пожнёшь поступок;
посеешь поступок -- пожнёшь привычку;
посеешь привычку -- пожнёшь характер;
посеешь характер -- пожнёшь судьбу. "

Я бы не сказала, что он пессимист, т. е. , я бы не сказала, что он не видит выхода и в у него нет надежды на будущее, но что касается настоящего, Чехов, конечно видит здесь много плохого, какой-то тонкой грустью пропитано его творчество. Я думаю, это зависело от его человеческих качеств.
"К моим мыслям о человеческом счастье всегда почему-то примешивалось что-то грустное, теперь же, при виде счастливого человека, мною овладело тяжелое чувство, близкое к отчаянию. Особенно тяжело было ночью... Я соображал: как, в сущности, много довольных, счастливых людей! Какая это подавляющая сила! Вы взгляните на эту жизнь: наглость и праздность сильных, невежество и скотоподобие слабых, кругом бедность невозможная, теснота, вырождение, пьянство, лицемерие, вранье… Между тем во всех домах и на улицах тишина, спокойствие; из пятидесяти тысяч, живущих в городе, ни одного, который бы вскрикнул, громко возмутился. Мы видим тех, которые ходят на рынок за провизией, днем едят, ночью спят, которые говорят свою чепуху, женятся, старятся, благодушно тащат на кладбище своих покойников; но мы не видим и не слышим тех, которые страдают, и то, что страшно в жизни, происходит где-то за кулисами. Все тихо, спокойно, и протестует одна только немая статистика: столько-то с ума сошло, столько-то ведер выпито, столько-то детей погибло от недоедания… И такой порядок, очевидно, нужен; очевидно, счастливый чувствует себя хорошо только потому, что несчастные несут свое бремя молча, и без этого молчания счастье было бы невозможно. Это общий гипноз. Надо, чтобы за дверью каждого довольного, счастливого человека стоял кто-нибудь с молоточком и постоянно напоминал бы стуком, что есть несчастные, что, как бы он ни был счастлив, жизнь рано или поздно покажет ему свои когти, стрясется беда — болезнь, бедность, потери, и его никто не увидит и не услышит, как теперь он не видит и не слышит других"
Чехов "Крыжовник"

Думаю, что он заставляет читателя искать веру в лучшее внутри себя, а не вовне.

у него замечательное чувство юмора и отношение к тонким интонациям жизни.

не мешает, а мешала. А мешала Чехова, т. е. жена! А они всегда мешают.

смерть

Я что-то не поняла. Если бы он был пессимистом, вряд ли он смог создать такое множество юмористических рассказов. Но если "Вишневый сад" получился грустным, то здесь, наверное, причиной обострившаяся болезнь.
оптимизм ему более присущ.