Посоветуйте книгу, над которой надо поломать голову и серьезна задуматься. Что-то вроде "портрета Дориана Грея"

список 100% must read (возможно, какие-то Вы уже читали):

Дэниел Киз “Цветы для Элджернона” - короткий шикарный рассказ. Нравится всем без исключения.

Эрик-Эмманюэль Шмитт “Оскар и Розовая дама” - короткая повесть, очень сильно бьющая по мозгам. Впечатлительным категорически запрещено ее читать!

Уильям Голдинг “Повелитель мух” - отлично. Для любого возраста. Захватывающий и одновременно умный роман.

Харпер Ли “Убить пересмешника” (лучше читать в подростковом возрасте, но не поздно в любом).

Хорошая всевозрастная (14+) вещь: Давид Гроссман "С кем бы побегать"

Шикарная книга Майкл Ондатже "Английский пациент" (фильм получил кучу Оскаров).

Дальше выбирайте по вкусу книги вот здесь: http://chto-chitat.com/
Я там сама часто выбираю себе книги для чтения. Там просто понять, понравится ли книга, подойдет ли...

Dianetika ...

Повесть Роберта Стивенсона "Странная история доктора Джекила и мистера Хайда"

"Имя розы" Умберто Эко - не менее философична, чем Дориан, но в другом стиле. Очень нравятся романы Честертона

Денежная механика почитай. Сломаешь голову в два счета

Флинн "Темные тайны"

Экзюпери "Цитадель"
Руми "Поэма о скрытом смысле"
А. Навои "Язык птиц"
Из художественной прозы- романы Л. Перуца и П. Лагерквиста

кафка "замок"

сартр "тошнота"

и самая мозголомная - хулио кортасар "игра в классики"

Война и мир голову сломаешь как кирпичом)

Ну, Котрасара с Борхесом можно почитать. Если опыта хватит.

Словарь или азбуку попробуй

Достоевский

Майн кампф

На счет романом не знаю но вот в последнее время одна книга заставила задуматься - Наука логики (Гегель)

Шагренеевая кожа