Какой русский писатель пошёл дальше в своих выводах относительно двух бед России? Он в своём сочинении поставил в прямую

Вы, похоже, имеете в виду "Злоумышленника" Чехова. Хотя с формулировкой вопроса можно и поспорить...

Высказывание «У России две беды — дураки и дороги» чаще всего приписывается Гоголю (реже — Салтыкову-Щедрину, Карамзину и др.) Однако предполагаемое авторство не подтверждено и маловероятно.

Ну я как всегда не в ту степь :)
Ударим автопробегом по бездорожью и разгильдяйству
Цитата из романа "Золотой телёнок" (1931 г.) советских писателей Ильи Ильфа (1897—1937) и Евгения Петрова (1903—1942), ч. 1 гл. 6. Эту фразу Остап Бендер написал на транспаранте, укрепленном на машине Адама Козлевича. Плакат укрепили над автомобилем на двух хворостинах. Как только машина тронулась, плакат выгнулся под напором ветра и приобрел настолько лихой вид, что не могло быть больше сомнений в необходимости грохнуть автопробегом по бездорожью, разгильдяйству, а заодно, может быть, даже и по бюрократизму."
https://www.youtube.com/watch?v=ZNv4uJBP65Q

Жалобы на дороги обычны у наших классиков, достаточно вспомнить хрестоматийное «Пока у нас дороги плохи, / Мосты забытые гниют...»

Евгений Онегин
Теперь у нас дороги плохи,
Мосты забытые гниют,
На станциях клопы да блохи
Заснуть минуты не дают;

Сетования по поводу дураков тоже не были редкостью. Самая известная цитата, где в одной строке встречаются «Россия» и «дураки», принадлежит Некрасову («Убогая и нарядная», 1857):

Дураков не убавим в России,

А на умных тоску наведем.