у какого писателя, на ваш взгляд, самый грустный юмор?

Не знаю, как насчёт "самого" но люблю
юмор С. Довлатова...

"...С продавленного дивана встал мужчина лет тридцати. У него было смуглое мужественное лицо американского киногероя. Лацкан добротного заграничного пиджака был украшен гвоздикой. Полуботинки сверкали. На фоне захламленного жилища Эрик Буш выглядел космическим пришельцем.

Мы поздоровались. Я неловко и сбивчиво объяснил ему, в чем дело.

Буш улыбнулся и неожиданно заговорил гладкими певучими стихами:

— Входи, полночный гость! Чулан к твоим услугам. Кофейник на плите. В шкафу голландский сыр. Ты братом станешь мне. Галине станешь другом. Люби ее, как мать. Люби ее, как сын. Пускай кругом бардак…

— Есть свадкие бувочки! — вмешалась Галина. Буш прервал ее мягким, но величественным жестом:

— Пускай кругом бардак — есть худшие напасти! Пусть дует из окна. Пусть грязен наш сортир… Зато — и это факт — тут нет советской власти. Свобода — мой девиз, мой фетиш, мой кумир!

Я держался так, будто все это нормально. Что мне оставалось делать? Уйти из дома в первом часу ночи? Обратиться в «скорую помощь»?

Кроме того, человеческое безумие — это еще не самое ужасное. С годами оно для меня все более приближается к норме. А норма становится чем-то противоестественным.

Нормальный человек бросил меня в полном одиночестве. А ненормальный предлагает кофе, дружбу и чулан… Я напрягся и выговорил:

— Быть вашим гостем чрезвычайно лестно. От всей души спасибо за приют. Тем более что, как давно известно, все остальные на меня плюют…

Затем мы пили кофе, ели булку с джемом. Сиамская кошка прыгнула мне на голову. Галина завела пластинку Оффенбаха. Разошлись мы около двух часов ночи.

У Буша с Галиной я прожил недели три. С каждым днем они мне все больше нравились. Хотя оба были законченными шизофрениками".

Источник: "Компромисс" (автобиографическая штучка)

https://e-libra.ru/read/170469-kompromiss.html

Марк Твен, Гашек,, Зощенко...

у Белянина после гибели сына

Поздний Конецкий...

У А. Бухова.

У Зощенко

Согласна с предыдущим ответчиком Bunbury: у Тэффи прекрасный, но иногда очень грустный юмор, особенно в рассказах об эмиграции.
Ну и Достоевский, конечно. "Записки из подполья" -можно обхохотаться, но если вдуматься, это грустно. Да и остальное тоже... грустный юмор.

Еще Прилепин хорош, но у него чуть по другому - он умеет о грустном говорить с юмором.

у бога)

О. Генри особенно " Дары Волхвов "
а после Тэффи только много много анекдотов до слёз
и ДОСТОЕВСКИЙ )))
ну и Гашек если все тома прочесть.
...а это личное ) https://youtu.be/za05HBtGsgU ...
Abba - Voulez-Vous )

У Гоголя

У эстонца Ахто Леви

Алексей Сальников каждое новое произведение вызывает и смех и грусть

Есть такой термин: "чеховский юмор"...
Кстати, до сих пор основные из наших авторы Земли: Чехов, Достоевский, Л. Н. Толстой.
Подумай, почему...

О. Генри, Владимир Кунин

Акутагава http://lib.ru/INOFANT/RUNOSKE/
Борхес http://lib.ru/BORHES/

"Племенем управляет король, чья власть абсолютна.
Каждый новорожденный подвергается тщательному осмотру; если на нем находят отметины, он становится королем Иеху. Тогда его уродуют - выжигают ему глаза, отрубают руки и ноги, дабы суетность жизни не отвлекала его от дум.

Во время военных действий жрецы извлекают его из пещеры, показывают всему племени, дабы ободрить сородичей, и, подобно знамени и талисману, тащат на собственных спинах в гущу сражения.
При этом он, как правило, тотчас гибнет под градом каменьев "

Ганс Христиан...? Уверена, что многие во всём мире знают его. Все поколения.