Посоветуйте каких нибудь крайне нигилистических философов, поэтов, прозаиков, любых эпох.

Это легко Самый главный из них Гюсманс Его книга -Наоборот считается "Библией" нигилиста. Корелли -Скорбь сатаны очень интересная книга и своим пониманием природы души человека. Есть масса народа критиковавшая непосредственно церковь. Монох льюиса или Шпиль Голдинга. Сейчас читаю Золотой храм мисимы тоже вам должно понравиться. О очень испорченном монахе который заикался и ненавидил всех и вся кроме людей с другими увечьями

Ницше, например, Достоевский...
А что касается литературы, то типичный представитель-это Базаров...

Поосторожнее с пессимизмом, ибо сказано "самый великий грех - уныние". Конечно, пессимизм хорош тем, что "пипл хавает". И на пессимизме можно "поднять бабла".

В современной западной Европе и Европе двух прошлых веков ему самое место. Ибо их пессимизм был предчувствием "заката Европы" - всеобщей наркомании, гомосексуализма, нашествия и засилья чёрных народов.

Для России пессимизм ещё не актуален, поскольку она находится в самом начале своего развития, благодаря генералу Морозу.

Вообще, если в голове есть достаточно мозгов, то увеличивается вероятность "горя от ума". Ибо сказано "знание умножает скорби". Состояние столь же неприятное, как когда узнаёшь, что дед мороз "не настоящий". Аналогичное горькое "открытие" настигает многих учащихся церковных семинарий.

К счастью, это не настоящее открытие. То, что в музее в средневековом рыцаре - опилки, не означает, рыцарей не было

Никколо Макиавелли
Эдгар Аллан По
Фридрих Ницше
Франц Кафка
Джонатан Свифт
Вирджиния Вульф
Николай Гоголь
Михаил Бакунин
маркиз де Сад

Философ -- Эмиль Чоран.

Селин, к примеру

Гончаров