Почему Баскервиль завещал всю жизнь служившим ему Бэрриморам 500 фунтов, а врачу Монтимеру - 1000?

Во-первых, такова его воля - мои деньги, кому хочу - тому и оставляю.
Во-вторых, вы, по всей видимости, к сожалению, плохо ориентируетесь в социальной стратификации британского общества. Бэрримор - всего-навсего дворецкий, простолюдин на службе, за которую ему платят жалованбе. Да еще и живет в замке, то есть не платит за квартиру. И ест с барского стола, то есть не тратится на продукты. То есть у него вполне себе приличное существование. Как правило, слуги на такой службе еще умудрялись откладывать деньги, чтобы на старости лет не нужно было работать. Поскольку сэр Чарльз был уверен, что наследник дворецкого выгонять со службы не будет, то и беспокоиться о его судьбе было ни к чему.
Доктор Мортимер, как минимум эсквайр (самая низкая ступенька в дворянской иерархии), то есть дворянин, хотя и небогатый и незнатный. медицине простолюдины в те времена обучаться не могли в принципе. К тому же, сам Мортимер говорит, что был не только врачом, но и другом покойного. То есть они люди одного социального слоя, хоть и разных уровней. То, что другу завещано больше, чем слуге, нормально.

Мортимеру, грамотей.
Потому что доктор тоже всю жизнь лечил его, к тому же был его другом, доверенным лицом и душеприказчиком.

Чтобы доктора не обидеть, тем что оценил его меньше чем прислугу.

В викторианской англии 19 веке платить слугам за работу как джентельменам это прогресс.

Субординация, сэээр! Врач в викторианской Британии на социальной лестнице повыше стоял.

Потому что собака баскервилей откусила ему

500 фунтов - большие деньги в то время.

Я тоже подумал, что-то там автор не договаривает про врача. Связь какая то ещё есть.

Потому что Мортимер близкий человек, друг, одного с Баскервилем круга, а слуг тогда за людей не считали, вспомните, что дело происходит в Англии с ее снобизмом.
Надо учитывать, что простолюдины жили на пенни в день и фунтов в жизни никогда не видели, то это более чем щедро для Бэрриморов.
А доктору, это так на карманные расходы- доктор рассчитывал на большее.
Я подозреваю, что доктор и организовал всю эту аферу с собакой, а Степлтон повёлся на его уговоры поучаствовать, как лох.

Бэрриморы каждый месяц получали зарплату/жалование и видимо не маленькое, а Доктор получал деньги только за "визит"...

Да и обстоятельства у доктора сложнее - работа в глуши, Маленькая клиентура ( а со смертью Ч. Баскервиля вообще Никакая) и при этом у Мортимера - молодая жена и видимо плануруются дети.... Вероятно, 1000 фунтов на будущих деток...

Это вопрос к автору книги

....на то он и Баскервиль!

Потому что захотел