Нужен совет по делу:

Лучше всего худеть и искать работу. А не сидеть и корить себя.. . Ну возьмет он девушку за руку и т. д. А дальше? Ведь девочкам цветы нужны и кафе. Чтобы "таким какой есть полюбили" - это либо повезет как в сказке, либо девушка будет из разряда "другие не брали"

Я его очень понимаю, и похоже что он слишком принимает все близко к сердцу, девченки порой могут невзначай ляпнуть что то, просто в шутку или для прикола в компании, а парень решит, что это оскорбление в его адрес, и начинает копаться в себе, искать, что не так.... и находит:
....то он полный, то у него работы нету, то еще что-то.. .
Пока он, сам, не заставит себя, не начнет действовать, (а не искать причины) толку не будет.
Если хочешь чем то помочь, то не оставляй его сам на сам, вытягивай из берлоги пока мхом не порос, тяни в компанию под любым предлогом, пусть чаще будет среди людей, а там глядишь и выберется из "раковины".

а из-за чего разошлись с девушкой. которая была два года назад?

подгони ему подставную деваху- пусть убедит его, что он классный. и уверенность появится, но деньги заплатишь сам за него!

У каждого в жизни бывают и черные и белые полосы, сейчас у него черная. Времени уже много прошло 2 года это срок, пора девушку искать, помоги ему в этом, нужно чтобы понравилась на 100%, чтобы был без ума от неё, задача не из простых, но так он на половину заглушит в себе эти чувства неуверенности. И подсказывай ему что делать на первой встрече с девушкой, что на второй) ему будет полегче... А так даже не знаю что еще посоветовать, кроме того что, литература в инете реально помогает быть немного раскрепощение, поэтому пусть почитает, что нибудь типа Пикапа, может что-то пригодится. (так как это довольно интересно даже читать))

Стать уверенным в себе! Настраиваться только на позитив.. . Возможно почитать полезную в этом плане литературу (в нете её навалом) :))) В противном случае устрой ему двойное свидание (ты и твоя пассия и он с девушкой) , насчет второго свидания можно сдеать то же самое, хоть и смешно, конечно, будет.. . но можно отшутиться.. . ему помочь и сказать (тебе его девушке) , мол так и так.. . стиснительный мой друг очень.. . -все перевести в шутку.. . в игровой форме.. . похихикать всем вместе.. . а дальшевозможно девушка сама и предложит что-нибудь сама ему.. . назначит свидание, инициативу проявит....

почаще перед зеркалом сидеть и доказывать себе что он не промах....