Как писали пером, в стержень пера заливали чернила?

Также как и в современности пишут металлическим пером.
Перо гусиное срезали наискосок небольшим ножом. Отсюда пошло название ножей "перочинный". Открывалась полость в пере в которую при обмакивании в чернильницу попадли чернила. Кончик можно было расщепить и по тонкой трещине чернила поступали на кончик пера.

Просто кончик пера макали в чернильницу, писали пару слов и опять макали:

Правильная заточка пера была целым искусством. У профессиональных писарей-каллиграфистов был целый набор перьев очиненных по-разному. Кстати, складные ножи именно для чинки перьев были предназначены, и название свое сохранили перо_чинные!

Смотря о каком времени речь.
У меня сохранилось птичье перо, в которое вставлен стержень от шариковой ручки, вот такая мода на старину была когда-то.

За пером подушечка и она при обмакивании брала часть чернил и чернила стекали, при чем чем сильнее нажать на перо тем сильнее текли.

Постепенно появились толстые стержни, туда перед школой я заливал чернила. А перья были сменные. Пачкало всё и кляксы славились на всё, поэтому во всех тетрадях были промокашки. Сейчас, наверно, их нет.
Я в школе лет 5 писал, шариковые ручки были запрещены. Хорошо было в СССР

обмакивали перо в баночку, наполненную жидкими чернилами (гуашь)

до сих пор пользуюсь. В офисе где проход народа большой и беда с ручками (постоянно кто то в карман положит и уйдет) мою не кто не тырет. Брал на алике за 150 кровных, чернила в любом книжном от 20 руб.