как перейти с боссом на "ты"?

Реально, всё зависит от "крутизны" Вашей фирмы! Если это "Рога и копыта", тогда да, можно и подумать над предложением "босса". Тут все средства хороши: брудершафт (мне кажется его для ЭТОГО и придумали) , постель, корпоративные попойки, и т. д. .
Но если фирма хоть мало-мальски серьёзная, то просьба босса проста смешна и неприемлема!
Со мной работает мальчик, чуть не ВДВОЕ меня моложе, не подчинённый но всё-таки, так вот у меня НЕ отнимается язык называть мальчика по Имени Отчеству !!!

Ну так ему и скажите, что не можете его называть на ты. Ведь вы же не на природе на корпоративе. Рабочая обстановка предполагает официальность в общении. О фирме очень подозрительное отношение может сложиться если все на ты. Я бы так и продолжала его на вы называть!

Надо выйти за него замуж.

в подобных случаях особенно хорошо переходить на ты во время и после корпоративных попоек

1. Должна быть субодиниция.
2. Сами хотите "Тыкать боссу"???
3. Если Вам это надо.... купите пиво "Т" все границы стирает ))))))

А надо?

А ему это надо!

Сказать утром
"Дорогой, этой ночью ТЫ был просто супер"

И не стоит, субординация должна быть.... а с его стороны это неуважение.... мне так кажется! А возраст здесь не при чем)

Не обращать внимание ..