Может ли чисто технически поезд из Ярославского вокзала (Москва) попасть на любой вокзал Санкт-Петербурга?

Откройте спутниковые карты, по ним увидите пути, соединяющие Ярославский вокзал и ГХ ОЖД. Кроме того, ГХ ОЖД не есть единственный путь попадания из Москвы а Питер. Можно двигать на север до Вологды, там на запад до самого Питера. Кстати, товарняки так и ходят - их убрали с ГХ ОЖД из-за Сапсанов. Можно ещё до Александрова доехать по Ярославскому ходу, далее по БМК до Поварово и там спокойно перейти на ГХ ОЖД.

может. на карте московской области есть пересечения. но это теоретически.

Чиста технически - если в Питере сделать спуск поезда на линии метро то наверное можно

Для этого и придумали стрелки стрелочника)

Из Ярославского вокзала нет, пути в самом вокзале не уложены, но с путей станции Москва-Пассажирская-Ярославская на все пассажирские станции Санкт- Петербурга запросто. А вот любой? Вокзалы в Петербурге не все железнодорожные и стоят на жд станциях (есть речные, морские, аэропорты с городскими аэровокзалами, автовокзалы). Впрочем в Петербурге есть еще вокзальчики на двух детских железных дорогах, они узкоколейные, но так как в вопросе есть фраза чисто технически - то технически вопрос все же решаемый.

Через МКЖД можно состав гнать, через Лосиноостровскую-Северянин и Лихоборы-Моссельмаш. Прямой ветки с Ярославского вокзала на Октябрьскую ж. д. нет, да и не нужна она - почтовики со стороны Красносельской на почтамте разгружаются, а это тогда наперерез через все пути вагон гонять.
С Москвы-3, со стороны Сокольников, есть пара веток на Москву-2-Митьково - а там уж прямая дорога в обратную сторону на Николаевку ОЖД - кажется, так и гоняют почтовики, проще всего это.

А в чем проблема? В питере все вокзалы соединены, в том числе находящиеся на правом берегу Ладожский и Финляндский через ж. д. мост с левобережными Московским, Витебским и Балтийским

Был когда-то поезд, долго и с множеством остановок идущим до Питера окружным путем с Ярославского вокзала. Ездил на нем, есть ли сейчас - не знаю.