почему в Windows папку или файл нельзя назвать Con ??

Это еще с DOS'a идет — запрет на имена папок PRN, AUX, NUL, COM1, COM2 и CON. Имена системных устройств, к которым можно было обратиться на прямую.
Конкретно con, это консоль. Попробуйте назвать папку любым из имен: CON, PRN, AUX, CLOCK$, NUL, COM1, COM2, COM3, LPT1, LPT2, LPT3, LPT4, итд

Запрещенные имена остались со времен DOS, когда некоторые сочетания знаков были зарезервированы для системных команд.
Если вы попытаетесь создать файлы или папки со следующими именами: con, nul, prn, AUX, COM1, COM2, COM3, COM4, COM5, COM6, COM7, COM8, COM9, LPT1, LPT2, LPT3, LPT4, LPT5, LPT6, LPT7, LPT8, LPT9 (регистр букв – прописные буквы или строчные – значения не имеет) , – система в таких случаях вместо введенного вами «запрещенного» имени выведет имя по умолчанию, например, Новая папка, или Текстовый документ, или Документ Microsoft Word. При этом Windows Vista выведет окно Переименование с сообщением «Указано неверное имя устройства» .

Дело в том, что по «Соглашению об именованиях» эти символы и имена зарезервированы файловой системой для «внутренних» системных нужд, применять их пользователю запрещено.

Примечание. Применять для файлов и папок имена COM, COM10, COM11…, LPT, LPT10, LPT11… системой не возбраняется.

Но используя UNC пути (Universal Naming Convention) все же возможно создать папку с запрещенным именем, набрав в командной строке, к примеру, "mkdir \\.\C:\windows\lpt1", после этого в папке Windows на диске C: будет создана папка lpt1. Проэкспериментируйте! получилось? а теперь попробуйте удалить эту папку! не вышло? Для того чтобы ее удалить требуется опять же прибегнуть к UNC, написав "rmdir \\.\C:\windows\lpt1".

В тамошней "коммандной строке" cmd:
copy con prn

принтер будет работать как печатная машинка.

Это еще от DOS осталось. В те времена обратиться к устройству можно было обратившись к файлу, а CON - это зарезервированное имя для консоли.

слышал, что у Гейтса была такая кличка в школе...

con - зарезервированное слово в системе и воспринимается как задача