копирование файлов:видит ли сисадмин?

очень зависит от компании и подхода. Если у вас один сисадмин и жадное начальство, то копируйте себе спокойно ( лучше не очень большими порциями, а то нагрузка на сеть и сервер может стать заметной и полезут искать откуда она) . Ну и если ему ( сисадмину) начальство не ткнуло пальцем в Вас - "увольняется, проследи за ней, чтобы не унесли лишнее"
Если все поставлено по уму, то он не то что увидит, ему письмо придет с заголовками "аномальное поведение" и дальше список действий, такие системы ставят в компаниях от где по 500 и более рабочих мест, стоят не дешево, но помогают не дать унести с собой проекты.

Увидит, и дату и время.

Представьте себя на месте системного администратора. У Вас все компьютеры работают, всё включенно - подключено. И что же - Вы будете сидеть и тупо смотреть - кто что копирует ???Вот делать то нечего.. .
Врят ли. Скорее всего Вы будете делать видимость занятости ( работы ). Так что вероятность обнаружения ничтожно мала.

Так что вероятность " запалиться " на хищении информации так же маловероятна. Ну ежели администратор толковый в своём деле - то он поставит программы контроля. Но эти самые программы не верещат при копировании, а просто записывают действия пользователей. Так что к тому времени, когда может быть откроется Ваша деятельность Вы то уже работать в той фирме не будете

Он всевидящ и всемогущ.

1. Смотря какое программное обеспечение используете.

№1 НЕЗНАЮ
№2 нет

по скайпу - на компе не сохраняется история.
по копированию - узнать то можно, но на практике, сисадмины ленивые, и если нет наводки или задачи от руководителя контролировать этот процесс - наврядли он будет это делать