Как стать системным администратором?

Конечно же второй вариант, но все зависит от Вашей способности самому учиться и добывать нужную инфу. Поймите, что все знать невозможно, но надо хотя бы знать основы, быстро найти нужную инфу и умело ею воспользоваться, на благо серваков, юзеров и домочадцев.. .Зависит также и от Вашего наставника - умелый или так себе, да и какой он как человек, ведь один умеет все, но с ним невозможно работать, тогда 100% такой админ Вам не нужен, с ним больше бед будет, чем толку.. .Шуршите профессиональные форумы, находите правильных друзей и т. д. и т. п.
Например - http://www.windowsfaq.ru/content/blogcategory/1/30/
Успехов!

Помощником админа в кантору занимающуюся ИТ аутсорсингом, минимум год погорбатиться за копейки. Потом можно переходить в серьезную фирму, с крупной серьезной ИТ инфраструктурой. У меня это была розничная сеть из 100+ магазинов по РФ и центрального офиса, в целом более 1000+ сотрудников, там то же года два повкалывать, ну и уже потом стоит искать что то нормально оплачиваемое хотя бы тыс за 60-80, лучше в маленькой, но успешной фирме.

Никаких курсов не бывает, все это развод лохов на деньги. Поскольку все знания и технологии в ИТ индустрии принадлежат частным корпорациям, все знания - их интелектуальная собственность, они сами им обучают и выдают международные сертификаты, это циско, интел и макрософт в основном. Они уже имеют вес и почти гарантированно позволяют получить хорошую должность, но получать их опять-таки не дешево. Все сторонние курсы - развод лохов на деньги. А на курсы майкросовта у тебя не хватит денег и они не нужны, проще научиться самому и сдать экзамены, получить сертификат.

можно образование получить соответствующее, можно на курсы пойти (если такие есть) , можно помощником.. .
в первом варианте есть больше шансов получить более высокооплачиваемую должность, чем в остальных. .

а лучше учиться и админить.... или админить и курсы проходить....

и на курсы и помощником админа! как минимум!! ! это только одной оси касается!!!