Почему на такой, казалось бы, простой вопрос "Как дела?" иногда так сложно ответить ?

Потому что вопрос ни о чем.
На самом деле, человек, который на воппрос "как дела? " начинает рассказывать, как у него дела - это ЗАНУДА ))))

Так это вопрос из разряда тех, которые задают для проформы::))

Сложно отвечать на этот простой вопрос потому, на мой взгляд, что ответа как такового никто не ждет. Этот вопрос "Как дела? " в настоящее время трансформировался в очередной вариант приветствия..., его говорят вместо или наряду со "Здравствуйте! "...
И в самом деле, не будешь же где-нибудь на лестнице, или просто на улице рассказывать не самому близкому человеку все свои проблемы и пр..., в ответ на его "Как у вас дела? " Да и он тоже не ждет от вас подробной исповеди и варианта задушевной беседы.... он просто поприветствовал вас, высказал вам свое уважение и собственно - ВСЁ!
Поэтому, когда я это все осознала, то не стала впредь зацикливаться... Отвечаю, в зависимости от того, кто меня так поприветствовал разными фразами... "Спасибо! Все хорошо (отлично, нормально) ! А как ваши дела? "; "Спасибо, Вашими молитвами! "; "Как сажа -бела! ", и пр....

Потому что иногда и сама не знаешь как у тебя дела)) ) Вроде бы и не плохо, но и не радостно почему-то.

Смотря кто спрашивает )) Обычно отвечаю .. как сажа - бела )

Надоел этот вопрос))

я всегда отвечаю - не дождетесь ))))))))))))

почему? у меня всегда ответ готов.... Лишь бы хуже небыло!... или.. . Войны нет! Голода нет! Господи! Хорошо то как!

как дела- это ни о чем

Вот и я думаю - как? Да все отлично!! ! Правда, Шапка?

Просто человеку при встрече нечего сказать. Даже дело не в этом, просто это стандарт.. Это заложено в каждом человеке. А сложно ответить потому что если ты стоишь перед ним, то как ответить? Ну стоишь ты с ним болтаешь.. а если тебе человек задает этот вопрос по телефону, вконтакте и т. д., то можно тупо отмазаться-Смотрю телик!

Всё самое простое обычно и ставит в тупик...

Потому что это тупой вопрос. Задающие этот вопрос сами конкретно не знают чего от вас хотят