Как появилось выражение "Прошляпить"? Что оно означает?

Смысл этого выражения: упустить что-либо, прозевать. “Шляпа” - так называют непрактичного или наивного человека, который упустил какую-то выгоду или человека, который мог, но не сделал то, что было возможно.

Откуда пошло это выражение:

Шляпами встарь военные с пренебрежением называли гражданских.
Возможно, это действительно так, однако в словаре Даля такого значения у «шляпы» нет в принципе, а потому более правдоподобной выглядит версия о его более позднем происхождении. В соответствии с ней, шляпами именовали вовсе не военные штатских, а пролетарии – интеллигенцию, представители которой, согласно сложившемуся стереотипу, носили шляпы, тогда как на головах пролетариата в большинстве случаев красовались кепки.
Это выражение не имеет никакого отношения к головным уборам, мягкотелой интеллигенции и прочему. Словечко это пришло в жаргонную речь прямиком из идиша и является формой немецкого глагола «schlafen» – «спать». А «шляпа», соответственно, «соня, раззява». Пока вы тут шляпен, ваш чемодан драпен.

шляпа символически по фрейду - вагина.
то есть прошляпить расшифровыаеться как провагинить. \
ну вот вам и повод подумать.

раньше мужчины носили шляпы и постоянно их где-то забывали. Вот и говорят "прошляпил"
иностранцы нас не пониамют из-за таких выражений)

Это слово, равно как и выражение «Эй ты, шляпа!», не имеет никакого отношения к головным уборам, мягкотелой интеллигенции и прочим стандартным образам, которые возникают в нашей с тобой голове. Словечко это пришло в жаргонную речь прямиком из идиша и является исковерканной формой немецкого глагола «schlafen» — «спать». А «шляпа», соответственно, «соня, раззява». Пока вы тут шляпен, ваш чемодан драпен.