Стоит ли говорить человеку прямо и сразу все?

нет, не стоит
потому что лично Вы здесь - ни с какого боку
предложение собираются делать не Вам
парень этот ничего ни плохого, ни хорошего Вам не сделал
умнее всего будет поговорить с сестрой
такой парень - имхо - хорош разве что для секса
но не в качестве мужа
конечно он не виноват что родился и вырос в такой вот семье
но раз у него такое прошлое, он не видел перед глазами положительного примера - ему очень трудно будет сдержаться и бросить пить
оно ей надо - чтобы муж даже не ,,шальные,, ,а нелёгким трудом заработанные деньги не в семью нёс, а пропивал и прогуливал? опять же - где пьяные компании, там и шалавы всякие
возможны и ,,ситуационные,, измены, и заражение его венерическими болезнями
если она всё это понимает, осознаёт, но так влюблена, что согласна на всё и надеется его переделать - флаг ей в руки, но пусть потом не жалуется
или хотя бы погодит рожать от такого
очень малая вероятность, что она его исправит
если уж в 25 лет за ум не взялся - дохлый номер
и ещё - ладно бы он был полностью одинок, сирота или подкидыш без родственников
но Вашей сестре - если она выйдет за него - стопроцентно придётся терпеть его родню
даже если его родители лишены родительских прав - точно будут периодически ,,заходить на огонёк,, ,лезть в их семейные дела и клянчить денег на бутылку

алкоголику работать над собой? сколько Вам лет? зачем Вашей сестре в 20 лет такой подарок?

Если парень не умеет себя организовывать, да еще пьет, то ничего хорошего из этого не выйдет.

Стоит говорить человеку прямо и сразу все, конечно, только любую мысль можно донести по человечески.
Но зачем же вы будете говорить что-то этому парню, если вы к этой ситуации не имеете ни малейшего отношения? Откуда у вас вообще с ним связь?
Это не ему надо над чем-то там работать, а нормальным людям от него надо держаться подальше.

Поговорите с сестрой, а дальше она должна понять что и насколько ей надо. И если надо - пусть потом не жалуется.
Тут еще будет важно, а это всплывет, как именно узнал?

сестре жить. С ней и поговорите.

Вы можете высказать своё мнение сестре. Думаю, что это правильно. Высказать в тактичной форме, не с голословными утверждениями, без слов " если",иллюстрируя свои слова ситуациями из жизни общих знакомых, родственников. Вы знаете характер сестры. Обращайте её внимание на это. Сможет ли она, с её характером, её здоровьем, её реакцией на проблемы, её финансами создать нормальную семью с пьющим человеком. Сможет ли она отучить взрослого мужчину с не очень простой судьбой от вредной и губительной привычки. Не исключено, что при возникновении проблем, а это неизбежно, он будет пить. Генетика и наследственность у него не очень хорошие. Нужно ли спешить сестре? Может быть, пробный брак? Если она его любит. Без рождения детей. Желает она детей с генетикой пьяниц и алкоголиков? Может быть, повезёт. Но вероятность мизерна. Разговаривать не на эмоциях, а в мужском стиле: взвешенно, кратко, доказательно, убедительно.

По его ветке - алкоголики, а по вашей похоже - еб@нутые )) ...

Анекдот, в тему:
- Мама, я в маркете, что Нужно Купить?
-Купи себе квартиру, Сука и живи Отдельно!

Нет, малышка. Иногда информацию надо дозировать. А то человек просто может испугаться от передоза инфы.