Останется ли собственник и его семья зарегистрированными в квартире, если он подарит (дарственная) квартиру?

Если он её подарит, то он не будет являться собственником. Собственником станет другой человек и там уж как он решит. Такие случаи были, родители дарили квартиру, а дети потом их выселяли.

Только если одариваемый не будет против (в общем до поры до времени) А далее он может выписать вас всех в любой момент!

при дарении право собственности переходит к одаряемому и он может в любой момент выписать дарителей. это он сейчас не хочет выписывать а через час захочет. Нет такой гарантии .А вдруг у него изменится материальное положение и ему срочно нужно будет продать квартиру и он сделает это. Нельзя ни кому доверять, даже себе. ведь ни кто не знает что принесет нам завтрашний день и при том, что любой, даже уже проконсультировавшись как выписать дарителей ни когда не скажет об этом и будет уверять что ни когда. ни за что не тронет и не выгонит. и вы точно не можете знать, да и он сам может не знать. захочет ли после оформления договора дарения снять с регистрационного учета тех, кто эту квартиру подарил. может оформить договор купли продажи с обременением и правом проживания прежних хозяев в квартире? Лучше проконсультироваться с опытными юристами

на сколько я знаю, все переоформления жилой недвижимости происходят, только при выписке всех жильцов

Если оговорите в договоре, что остаетесь с правом пожизненного проживания останетесь, пока квартиру не переподарят или не продадут.