Пиратское ПО и контент, созданный с его помощью.

Смотря какое ПО и с какой целью используется. К примеру если ты любитель рисковать и ставишь с целью получения выгоды (грубо говоря продаешь) энному пользователю полный пакет 1С тебя скорее всего возьмут сотруднички ОБЭП. Последнее громкое дело было, вроде бы год назад безработный сисадмин поставил взломанных 1Сок на 10 лет заключения. А если ты, к примеру, скачал себе пиратский Photoshop и используешь его с целью создания собственного контента, но при этом не занимаешься распространением самого крякнутого ПО, то скорее всего тобой даже заниматься не станут. Цены на ПО правда дикие для СНГ, но вполне возможно что имеются бесплатные аналоги нужного софта.

Сначала, тебя возьмут за попу за незаконное предпринимательство. Что бы это не случилось, тебе придётся работать как ИП. А вот тут-то и начнётся.... Проверка и очень возможен реальный срок.

Очень часто, для этого используют "подсадных уток" - клиент делает заказ, ты исполняешь, получаешь деньги, и понеслось.
Ебстественно, речь идёт о систематическом получении выгоды. Хотя, для выполнения плана, и единичного случая будет достаточно, что бы нервы помотали.

Хороший вопрос. Многим художникам, актёрам, продюсерам и музыкантам очень хотелось бы знать на него ответ.
Примеры решения подобных задач:

1) Изучать право в этом направлении, консультироваться у юристов.

2) Не быть идиотом и не трубить во всех направлениях, что ты нарушаешь закон. Все πиδαрαςы, а за тобой - правда™. Слать всех на йух. Рабочая схема, я проверял.

3)Повеситься на колготках. В России этот вариант кажется наиболее привлекательным, но не дай себя обмануть - выход есть всегда.

Короче, думать нужно по ситуации. Ты не осознаёшь серьёзности своего вопроса. В этом нужно долго и упорно разбираться, ситуации бывают разные.

Просто не нужно сообщать, что работали на пиратском ПО