Много ли можно потерять в з/п сменив специализацию?

Если ты будешь плавать на донышке - всякие жумлы пердолить на фрилансе и прочий треш то и профит твой будет в виде пакетика доширака, это справедливо и правильно.
Чем сложнее работа, чем больше она требует компетенции тем выше и оплата. Сложность возникает на не типовых задачах, больших объемах где требуются современные фреймворки и т. п. для высокой производительности труда и упрощения поддержки.
Ну и конечно надо уметь продать себя, но это уже проблемы лично твои а не отросли. Если работодатель легко нагибает тебя, то не он в этом виноват, это его прямой интерес.

Вопрос интересный. Аналогичен такому: Стоит ли сменить слесарь на сварщик?
Вопрос региона, сможете ли найти работу.
По ERP специалистов меньше, хотя и сегмент невелик. Веб программистов сейчас как грязи.
Каждый школьник, изучивший 3 тэга и сайтбилдер (без понимания) уже считает себя экспертом и предлагает свои услуги. Иногда за даром, ломая рынок, а иногда назначает цены исходя из своих хотелок (хочу айфон) ...
А уж если он может подключить элементарный скрипт или прочитать массив на PHP, то на ФЛ таких как грязи...
Как ты будешь конкурировать в море подобных "специалистов"?
Тебе потребуется нарабатывать опыт и портфолио и скорее всего не один месяц.
Если у тебя есть склонность к аутизму и напряжённой работе мозга 14-16 часов в день и без выходных, то вполне сможешь зарабатывать 25-80 в зависимости от региона и специализации.

Смотря какую и куда.

Если с middle - можно не сильно потерять.
Если с senior в хорошей конторе - реально и много.

Тут вопрос в точках соприкосновений.

Под web вообще всё что угодно понимают, поэтому конкретного ничего сказать нельзя.

Сейчас лучше всего во фронтенд переть, там можно даже больше получить, чем senior в такой-себе конторе, работающий над очередной одинэской.