Как сильно помогает тренер по программированию в обучении языка?

Взять хороший учебник с подробным изложением материала, вопросами и упражнениями.
Всё прочесть, на всё ответить, всё выполнить.

Даже если у тебя будет личный тренер, то его очень огорчит тот факт, что ты не понимаешь ничего кроме того, что он сам тебе вдолбил потом и кровью. А вот если будешь помимо тренировок заниматься самостоятельно, то он увидит в тебе потенциал и будет доволен. Я это знаю, поскольку занимался этим делом некоторое время.

Судя по вопросу, программирование само по себе тебя не интересует, интересует язык программирования (это совершенно разные вещи). Если хочешь выучить язык, это без проблем, садишься и учишь, как стихотворение. Будешь знать сам язык, просто набор слов и всё

В программировании предпочтительно разбираться во всем самому и самостоятельно, так как тренера постоянно не будет. Конечно, учитель полезен, но часто он учит согласно программы, так как не усвоив одно, нельзя качественно понять другое. И часто такой учитель не знает то, что многие хотят, типа как сделать чип на такой-то игре... да он просто эту игру может не видел и вообще про читы первый раз слышит. Поэтому под каждую задачу ищи своего учителя, так же как под разные задачи часто ищут разных программистов. Ну и писал бы твою направленность в программировании, язык, желание и тд. Если тебе надо хорошо подготовится а олимпиадам, то часто лучше школьного учителя и не будет, так как проф. программисты не в этой теме и не будут время тратить, чтобы разобраться какие там тенденции в заданиях и методики оценивания.

Самостоятельно конечно труднее, всё равно что пробираться сквозь джунгли, особенно когда не знаешь что впереди, и особенно когда не знаешь куда идти.
А вобще, вхождение в любой ЯП такой:
1. Переменные
2. Условное выполнение
3. Циклы
А дальше пойдёт...

Алгоритмику тебе никакой тренер не подскажет. Никлаус Вирт написал замечательную книгу "Алгоритмы и структуры данных" начать стоит с нее. )