я тупо не знаю о чем разговаривать с парнем.

Дааа... Меня особенно напрягают такие моменты! Стандартно:
-Привет! Как дела?
-Нормально! А у тебя?
-Норм. Что делаешь?
-Музыку слушаю! =)
-Ммммм прикольно.
-...
-Что молчишь?
-А что говорить?
-Ну давай о чём-нибудь поговорим!

После этого обычно нужно найти общую тему для разговора, но это обычно трудно сделать. Всё обычно заканчиваться примерно так:

-А о чём?
-Ну не знаю, о чём ты хочешь?
-Не знаю.. .

Может следует найти общие интересы? Что бы ты с парнем могла поговорить на интересующую тему. Допустим общее увлечение. Тогда об этом можно говорить и говорить. Но легче всего, это чем-то заняться вместе... Ну не знаю, хоть скворечник стройте! Тогда всегда можно о чём то поговорить и завести диалог, каторый будет перетекать в разные темы. Потому что, если есть общее занятие, то всегда есть о чём поговорить.

Вам не помешало бы развиваться интеллектуально и творчески, узнавать новое, учится понимать жизнь во всех смыслах этого слова.
Не раз наблюдал подобную ситуацию как у вас. А представьте вот таких два человека сходятся жить, а им даже поговорить не о чем.

значит он не твой.

Хм.. . ну читай ему инструкцию от надувной лодки или детектив Агаты Кристи)

Сам такой, но что-то в голове крутиться)) )
Пробуй любые слова, что в голову придут)

Странно обычно наоборот:):):) Говори обо всём и не о чём:):):)

А ты бы сама хотела бы, что бы он тебе вопросы задал? Попробуй поставить себя на его место

если уж поговорить не о чем, то тогда точно не судьба..

Узнайте о его интересах, старайтесь поддерживать разговор, ориентируясь на них.