Как грамотно поговорить с родителями должника по возврату денег???

Составь для себя сначала план разговора. (просмотри, что бы там не было прямых намеков на вымогательство!!! )
Звонишь для начала. Представляешься. Объясняешь причину твоего звонка. Договариваешься о встрече. Встречаешься. Объсняешь более подробно, что и как. варианта два: или родитель идет в отказ (сын взрослый, в его проблемы не лезу) - тогда мягко говоришь, ну что ж тогда я вынужден обратиться ...(вариант выбираешь сам в зависимости от ситуации ОБЭП, коллекторам, но не к бандитам) .
или договариваешься с ним о новой встрече.

Никак. Давая деньги в долг, БЕЗ РАСПИСКИ, Вы их просто дарите. Это были у Вас ЛИШНИЕ, НЕНУЖНЫЕ ДЕНЬГИ. Когда люди поймут ЭТО?

А при чём тут родители? Вы с ними говорили, когда ему деньги давали? Скорее всего нет. Сами нажили проблему - сами и решайте.

Пробей предварительно, какие у них отношения, а то может родаки за него не подпишутся, только время зря потратишь.... (я работал по возврату долгов, сначала налетал на такие "грабли", потом начал проводить "разведку")... (Это ИМХО)

ну. да он накосячил. а им отдавать. Они ответственность за него уже не несут, а вас могут привлечь за вымогательство

Просто позвонить и поговорить или лично встретиться. Сам был в такой же ситуации, только должнику было 24 года.. . Поговорил с его отцом, через полчаса его сынуля пришел с деньгами.

Родители не обязаны до самой смерти своей платить за детей. Вы не знали, кому давали?