Кто-нибудь пробовал засунуть в калибратор авиакомпаний чемодан, превышающий значения 55/40/20?

Если чемодан с жестким пластиковым корпусом, то ничего не выйдет, само собой, а если "тряпичный", то 1-2 лишних сантиметра могут ничего и не решить, если только колёса не помещают.
Впрочем, далеко не всегда в этот самый калибратор ручную кладь просят поместить. Часто это делают лишь в отношении той, которая явно превышает установленные габариты. Хотя, уповать на то, что лично Вас не попросят это сделать и что закроют глаза на лишний сантиметр я бы не стал.

Я пробовал

Возможно, существуют какие-то особо вредные авиакомпании. Поэтому за всех не скажу.
Пока что есть опыт с Райанэйром, Болтиком, Изиджетом.
Мой чемодан был бы точно 55, если бы не колёсики.
В пустом виде он вполне 20, но в полном - уже не совсем. И даже совсем не 20.
Конечно, если бы я туда не запихивал всякую фигню, то вполне вкладывался бы в 10 кг. Или даже в 8. Впрочем, надо же в ДФ вискарика прикупить, на всякий пожарный случай, и тоже в чемодан засунуть.
При всём при том в очереди на посадку я выгляжу очень скромно по сравнению с большинством других пассажиров.
Ни разу ни одна посадочная стюардесса глазом не зацепилась.
Райанэйровские девушки, правда, иногда клеют жёлтый лэйбл и забирают в багажный отсек. Но по цене ручной клади, то есть бесплатно.

никто из-за см парить тебя не станет, важнее в кг уложиться