Можно ли встретиться двум людям из разных стран не пересекая границу?

Нейтральная зона может быть в Польше, Чехии, Болгарии

В случае Украины и России это не так уж и трудно. Это получилось в результате сочетания двух вещей:
А) Граница между этими странами имеет очень большую протяженность по суше, мало где оборудована комплектом технических средств. То есть полно мест, где нет ни забора, ни колючей проволоки, ни контрольно-следовой полосы. Б) Пересекать границу можно только в пунктах, оборудованных для выполнения пограничных формальностей.
А теперь возьмите свой пример: вы подходите к границе (в необорудованном месте) и останавливаетесь в шаге от нее. Закон не нарушен. Ваш приятель делает то же самое с другой стороны. Пообщались и разошлись.
А в каком месте встретиться, это вы со своим приятелем сами найдите.

Увидеться и поговорить можете не выходя из дома, по скайпу.
Дешево и без проблем.

Называется «транзитная зона»
Найдите рейсы, которые прилетают в один город и один терминал за границей и встретьтесь там в транзитной зоне.

человек с Украины уже в 16 лет может свободно приехать в Россию с одним только внутренним паспортом.

прямо на таможенном пункте)

Пусть едет украинец в Россию и общайтесь, им никто не запрещал въезд в Россию

Есть несколько горных вершин, по которым проходит граница с другими странами. Например, на Алтае есть вершины на границе с Монголией и с Казахстаном (на одну такую я поднимался). Когда часть нашей группы была на вершине, со стороны Монголии на неё поднялась группа туристов, причём не монголов, а из двух стран Европы. Посидели, поговорили. Мирно разошлись в свои страны.