Сможет ли он так сделать?

От человека зависит.
Есть те, которые поедут, погуляют, поедят, поспят, деньги заплатят и обратно к себе.)

А другие будут знакомиться с культурой и искать общения с местными. Но за один отпуск всего не поймешь конечно.
Если интересует Канада, можно блогеров почитать, которые там живут и рассказывают о своей жизни и о стране.
С канадцами можно по интернету общаться, есть сайты знакомств для изучения языка, например. Потом с ними и встретится в стране.

Если из России, то эмигрировать.

А Канада что решает? Он сначала визу получает, а потом уже хочет, едет и т. д. Если Канада не против он получается визу, если не хочет не получает и не едет.

Подробности о стране, ее культуру и историю изучают на протяжении многих лет. Вот вы насколько знаете историю и культуру своей страны? И сколько лет вы в ней живёте? Хватает вам времени, чтобы выучить хотя бы исторические факты с древности и до наших дней?
Поездка в отпуск (если это не какая-то серьезная научная экспедиция) даёт лишь приятные воспоминания об отдыхе в конкретном одном регионе или городе. Общие знания о стране можно прочитать в Википедии, сходить в пару музеев.
А Канада - вообще очень разная, в каждой провинции свои законы, и сами провинции отличаются сильно. Вы в какую провинцию хотите поехать и почему?
Говорить с носителями языка - это из области фантазий. Очень мало есть людей, которые будут рады, если к ним подойдет незнакомый иностранец и начнет задавать вопросы из серии "А как вам тут живётся" или "А расскажите мне о ваших культурных ценностях". От таких прохожих обычно убегают.

почему нет-то? Вообще-то все мы в этом разделе только этим и занимаемся, что берём деньги, документы, едем, знакомимся с культурой стран, узнаём о них некоторые подробности и говорим с носителями языка )

Если язык знает, то поговорить сможет. Вопрос - захотят ли с ним говорить.? Нужно каких-то знакомых для начала найти в этой стране.

Не вижу проблемы для этого человека