За сколько времени можно доплыть на весельной лодке от Чукотки до Аляски, если выбрать ближайшие берега?

Берингов пролив, Там 75 км, скорость лодки по тихой погоде 4 км/ч, 75/4=19 часов, но риск попасть в непогоду и не доплыть очень высокий.

Скорее всего, ни за сколько. Если погранцы не перехватят - то или утонете, или унесёт в море. Там течение неслабое, ветра, сильное волнение.
Выше вон теоретики, вёсел в руках не державшие, написали вам про 19-20 часов, а реально люди на катамаране океанского класса с мощным мотором 30 часов шли.

Без лодки может получиться быстрее. ☺
Линн Кокс стала первым в истории человеком, который в буквальном смысле приплыл из США в СССР (7 августа 1987 года). Проведя в шестиградусной воде 2 часа 6 минут, со средней скоростью 1.98 км/ч она преодолела 4160 метров Берингова пролива от американского острова Малый Диомид в штате Аляска до советского (ныне российского) острова Большой Диомид.
Если плыть без перерыва в крейсерсом режиме, то 86 км Берингового пролива можно преодолеть за 43 часа 26 минут 3.636364 секунды.

Знаешь такую поговорку «в ванне с кислотой нет дна»?
Вот здесь примерно то же. Скорее всего бесконечно много.

Советую арендовать байдарку на час - где-то минут через 20 мысли про весельную лодку будут забыты навсегда.

если брать некоторое среднее значение, то если не брать в расчет ветер течения и усталость гребца, то получится около двадцати часов.

Хрен где лодку раздобудешь

Сам проверяй