какие ключевые точки в портрете чтобы он был похож на человека? и как вообще научится рисовать с максимальным сходством?

смотри на человека и рисуй, старайся передать его характер, вообще есть несколько советов: — Расстояние между глазами равно длине глаза;
— Растояние от глаз до подбородка равно расстоянию от макушки до глаз (но не от причёски) ;
— Расстояние от линии волос до бровей равно расстоянию от линии бровей до кончика носа и равно расстоянию от кончика носа до подбородка;
— Расстояние между глазами такое же, как и ширина носа;
— Расстояние между зрачками глаз такое же, как и длина рта;
— Расстояние между линией рта и бровями равно длине ушей;
— При положении головы в профиль, расстояние от подбородка до уровня глаз равно расстоянию от внешнего угла глаз до кончика уха.

Это всё актуально если вы хотите научиться рисовать портрет взрослого, с классическими пропорциями лица, человека. Не бывает и без ошибок и основные из них такие:
— Чересчур большие глаза;
— Излишне маленькие нос, рот, уши;
— Очень тонкая шея;
— Усеченный череп.

Но не забывайте: каждый человек — уникален! Чтобы нарисовать похожий портрет, нужно поймать и воплотить на рисунке малые расхождения с классическими пропорциями. А если их подчеркнуть и увеличить — получится шарж!

При рисовании портрета, сфокусируйтесь на следующем:
— Куда наклонены кончики губ модели? Вверх или вниз?
— Какая из губ модели шире?
— Какие уголки глаз выше? Внешние ли, внутренние?
— Какая у модели форма лица и скул?
— Старательно проработайте пряди волос на лице.

И рисуйте, что видите. Рисуйте, рисуйте, рисуйте. И нарисованный вами портрет станет чуть ли не фотографией.

Все же надо взять один хотя бы практический урок у хорошего и толкового, склонного к преподаванию рисовальщика

это строить лицо надо, и мерить, по другому никак

зависит от базовых навыков.. .
если рисовать с фотографии, тогда легче нарисовать, разметив в графическом редакторе (если на академизм не замахиваешься) - линии глаз, носа, рта. потом увеличить в натуральную величину (под размер листа бумаги) . дальше можешь срисовывать уже опираясь на линии, замеряя их точно
а если с натуры, то хороший совет уже дали.
и самое главное рисовать надо очень много