В чём, на Ваш взгляд, причина популярности Пикассо?

Пикассо создал около 20 тысяч работ.
А вот Ван Гог, например, - только около 800 картин и 700 рисунков.
Это значительный фактор!
Что до таланта - так ведь и Утрилло был не бездарен; что до "попадания в струю современности" - так ведь и Гоген, и Сезанн прилично поломали рамки классической живописи.
Что до помощи со стороны родственников - так ведь Тулуз-Лотреку помогали куда как больше!

В гениальности.
Кто ещё в состоянии видеть себя, таким, какой есть?

сумасшедшие толантише

А вы много его картин видели? Не фото, не репродукции, а настоящии картины, полотна, находящиеся в музеях и галереях по всему миру. Они говорят сами за себя, он гениален! Потом попал на удачный переломный исторический момент. Это сложно для человека, отказ от старого, поиски нового, сумасшедшая динамика жизни идет только по нарастающей. Человек родившийся в то время и в том месте.
А насчет имперессионистов, наплодилось их потом тьма тьмущая. На всех денег не хватит :). Моне, Мане, Дега и иже с ними из родоначальников все-таки самые лучшие в этом стиле. Много условностей. Надо внимательно читать биографию, семья, друзья, город, социальный слой, в котором вырос художник. Но один из наиболее важных факторов - это попадание в эпоху. Актуальность творчества. И очень часто хороший "продюссер". Есть кого успешно раскручивали родственники. В двух словах, в общем и не скажешь...