Можно ли вообще начинающему художнику куда-либо пробиться, и с чего нужно начать? а как вы начинали?)

Трудно пробиться, если точно не знаешь, куда именно хочешь пробиться (как Вы пишете, "куда-либо").
С чего начать? Я начал с того, что примерно 25 лет (с 5-летнего возраста) изучал искусство, сперва просто коллекционируя открытки, вырезки репродукций, потом - читая книги, посещая картинные галереи и выставки, беседуя с опытными художниками. И лишь в 30 лет стал заниматься живописью.
Выставляться я не стремился - просто галерейщики покупали мои работы и выставляли. Это их право.
Чтобы продавать картины - вообще не надо как-то по особому стремиться. Просто находите галерею, которая согласна заниматься с Вами. Не получится - продавайте сами.
Но вот желания "куда-либо пробиться" не испытываю. Не считаю себя в чём- то отставшим от поступи времени.

Я не совсем "материальный" художник (цифровой) свои работы я продвигал.. .
Художники и дизайнеры сейчас должны быть пиарщиками самих себя!
Я использую соц сети.
deviantart (спец сеть для художников, фотографов и проч. )
ВК и Facebook...
YouTube... и свой блог...

для начала напиши достаточное количество работ, что чем говорить, Собери портфолио-это около 20 работ Далее вступи какой нить союз, Это даст возможность начать выставочную деятельность и работать с галереями, как вариант

я начинал с фриланса, очень помогло

Участвуйте в разных конкурсах, пиартесь в соцсетях.

Составьте портфолио и разошлите по галереям. Ну, если вы начинающий и без образования, без навыков академической живописи и рисунка, без опыта, то вам надо выдумать что-то такое-эдакое, чтобы вас заметили. Можно вступить в разные союзы и объединения, с выставками помогут.

По собственному опыту скажу, что да. Ты должен сам себя продвигать.
И да, много-много трудиться, и неистово интересоваться миром искусства, и вокруг себя. Участвуй в конкурсах. Иногда победителей берутся продвигать.
Часто, на выставку можно попасть, имея парочку приличных работ, и приличную сумму на их размещение. В любом случае, уже попадаешь в какой-нибудь каталог, посвященный подобной выставке.
Интернет КИШИТ подобной информацией.