Как перейти с традиционного рисования на digital?

Вот что вы описали: лень, отсутствие желания, вероятно страх. Это какой-то чисто психологический блок, никакие внешние помогалки не нужны, вам нужно справляться с ним внутри себя... на самом деле это легко.

Выбрать хороший инструмент (программу) для рисования. Хороший инструмент вдохновляет на работу.
ПРОГРАММЫ для ХУДОЖНИКОВ, ФОТОГРАФОВ, ВЕБДИЗАЙНЕРОВ
http://www.newart.ru/everything.php
Это обзоры, скрины, видеосправки, загрузки следующих программ:
== УНИВЕРСАЛЬНОЕ РИСОВАНИЕ ==
Artweaver (просто и удобно рисовать и редактировать)
Corel Painter (отраслевой стандарт для рисования)
FireAlpaca (податливая рисовалка со всем необходимым)
IllustStudio (рисование артов и манги)
Krita (универсальная программа для художников и фотографов)
Livebrush (рисование красивыми декоративными линиями)
Manga Studio (японский шедевр для художников манги и комиксов)
MediBang Paint (легкая рисовалка для начинающих)
Mischief (минималистская рисовалка с бесконечным холстом)
MyPaint (программа для художников)
openCanvas (рисование с возможностью записи видео)
Paint Tool SAI (любимая рисовалка тинейджеров)
PhotoBrush (фоторедактор и точечное ретуширование)
Serif DrawPlus (векторный редактор)
SketchBook (очень удобная программа для рисования)
SpeedyPainter (рельефные кисти, запись видео)
TwistedBrush (очень много кистей)
YouPaint (забавная рисовалка для малышей)
== РЕАЛИСТИЧНОЕ РИСОВАНИЕ ==
ArtRage (очень удобная программа)
Flame Painter (рисование реалистичным огнём)
Rebelle (реалистичная живопись акварелью)
Verve Painter (реалистичная живопись маслом)
== МНОГО ОНЛАЙН-РИСОВАЛОК ==
http://www.newart.ru/htm/flash/risovalki.php

Абсолютно согласен с Soc91.
Никакого смысла в насилии над собой в ДАННОМ СЛУЧАЕ НЕ ИМЕЕТСЯ.
Если вы успешно (или не очень успешно) работаете с РЕАЛЬНЫМИ материалами, уход в цифровое пространство не принесёт никаких выгод.
Реальная акварель В ЛЮБОМ СЛУЧАЕ предпочтительней её цифровой имитации. Например, у меня на стенах не имеется ни одной распечатки купленной "диджитал-картинки". За исключением пары - тройки фотографий знакомых фотохудожников. Но, согласитесь, это несколько иное, чем цифровая живопись.
Опять же, использование компьютера не даёт гарантий получения ЕДИНСТВЕННОГО ОРИГИНАЛЬНОГО изображения, а не одного из множества его цифровых копий. Что, не может отражаться на цене в лучшую сторону...
Создание иллюстраций для полиграфии, вопрос не только навыков художника, но и знание специфики производства.

А как вы в традишке рисуете? Я сейчас не про руки а про знания. Почему сразу планшет. Линии можно даже с болезнью паркинсона провести. Не теми движениями что для планшета, а инструментами с линиями, квадратами, кругами, треугольниками ломаными. В чем проблема компьютером пользоваться не умеете? В большинстве программ иногда даже мышка редко используют. Просто задают по координатам. А дальше ваши знания к формам, светотеням, анатомиям, перспективам, композициям. Только в некоторых случаях еще и удобнее. Ведь пепеткой можно цвет скопировать, отменить действия, и то что не возможно в традишке это рисовать на разных слоях, пряча что мешает и подкладывая фон. Мне просто интересно в чем сложность нарисовать круг или ломаную? Все идет от общего к частному. В 3д рисуют простые формы не требующие навыков, а затем срезаются углы и делают отверстия и выемки. Как строят детали по видам это еше в школе учат. Вы же не думаете что все графическими планшетами рисуют. Планшеты недавнее явление. И то проше от руки нарисовать и отсканировать.

Зачем себя заставлять, если не видите в этом смысла и цели?

Скорее всего вы подсознательно этого не хотите. Иначе бы подобных вопросов не возникало. Думаю пока не стоит насильно себя принуждать, когда придет время, сами всё поймёте.