Почему я в старом загранпаспорте Dementev, а в новом (нового образца) Dementyev? Проблем быть не должно?

В УФМС некоторое время назад немного изменили систему перевода букв с русского на латиницу. Не беспокойтесь, никаких проблем у вас не будет. Если есть сомнения, позвоните в Ваш отдел УФМС и задайте этот вопрос им, они вам все грамотно объяснят.

Во втором неверно. По правилам транслитерации Ь не меняется на Y
Я Ильина, все время пишут Ilina, и никогда не было Ilyina

Если переводить фамилию Дементьев с русского языка на английский, то должно быть Dementev.
Но у нас в Украине, например, сначала фпмилии переводят на украинский, а уже потом - на английский.
Поскольку в украинских вариантах фамилий возможны другие буквы, то и в переводе на английский получается совсем другой английский вариант.
Например, Ваша фамилия по-украински пишется как Дементєв, и украинская буква Є при переводе дает такой вариант -
Dementyev.
Но это-в Украине. Если Вы получали паспорт там, то все правильно.
В моей фамилии, например, при переводе на украинский а затем - на английский возникла дополнительная буква I.

De*ment Iev....не, не будет.

Потому что в первом паспорте Вашу фамилию затранскрибировали неправильно. По первому, по ходу, Ваша фамилия была Дементев.
Но во втором ошибку исправили, теперь Вы - Дементьев. (Может, на работу грамотную паспортистку взяли наконец? )))
Никаких проблем быть не должно, собственно говоря, и в чем могли бы такие проблемы состоять?
Теперь Вам даже проще - если Вам необходимо будет переводить какие-нибудь документы на английский, то фамилия в переводе и в паспорте будет выглядеть одинаково )))
А раньше в этом случае Вам пришлось бы предупреждать переводчиков, чтобы писали фамилию по паспорту, иначе получалось бы, что паспорт на Дементева, а свидетельство о браке (например) - на Дементьева.
А вообще никому особо Ваша фамилия не нужна.